1-溴丁烷
烷烃取代物
1-溴丁烷(1-Bromobutane)化學式CH3(CH2)3Br,是一種飽和一元溴代烴,外觀為無色液體,不溶於水,但溶於乙醇和乙醚。作為一種伯鹵代烴,1-溴丁烷的親核取代反應通常為SN2機理。它通常用作烷基化試劑,或在合成中與鎂生成格氏試劑用於碳鏈增長反應。
1-溴丁烷 | |
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IUPAC名 1-Bromobutane[1] | |
別名 | 正溴丁烷 |
識別 | |
CAS號 | 109-65-9 |
PubChem | 8002 |
ChemSpider | 7711 |
SMILES |
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Beilstein | 1098260 |
UN編號 | 1126 |
EINECS | 203-691-9 |
RTECS | EJ6225000 |
MeSH | butyl+bromide |
性質 | |
化學式 | C4H9Br |
摩爾質量 | 137.02 g·mol−1 |
外觀 | 無色液體 |
密度 | 1.2676 g mL−1 |
熔點 | -112 °C(160.7 K) |
沸點 | 99-103 °C(372-376 K) |
log P | 2.828 |
蒸氣壓 | 5.3 kPa |
kH | 140 nmol Pa kg−1 |
折光度n D |
1.439 |
熱力學 | |
ΔfHm⦵298K | −148 kJ mol−1 |
ΔcHm⦵ | −2.7178–−2.7152 MJ mol−1 |
S⦵298K | 327.02 J K−1 mol−1 |
熱容 | 162.2 J K−1 mol−1 |
危險性 | |
警示術語 | R:R11, R36/37/38, R51/53 |
安全術語 | S:S16, S26 |
歐盟分類 | F Xi N |
GHS危險性符號 | |
GHS提示詞 | DANGER |
H-術語 | H225, H315, H319, H335, H411 |
P-術語 | P210, P261, P273, P305+351+338 |
閃點 | 10 °C |
自燃溫度 | 265 °C |
爆炸極限 | 2.8–6.6% |
致死量或濃度: | |
LD50(中位劑量)
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2.761 g kg−1 (口服, 大鼠) |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
- 2 Li + C4H9X → C4H9Li + LiX
- 其中 X = Cl, Br
反應使用的鋰含有1-3%的鈉。溴丁烷作為一種反應前驅體,產品是含有正丁基鋰和溴化鋰的均勻溶液。
製備
1-溴丁烷可用1-丁醇與濃氫溴酸在強酸中製備,實際操作中常使用溴化鈉和濃硫酸產生HBr,或用正丁醚與氫溴酸反應,正丁烷在過氧化物存在下溴化得到。
參考資料
- ^ butyl bromide - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification. 27 March 2005 [17 June 2012]. (原始內容存檔於2013-10-30).
- ^ Brandsma, L.; Verkraijsse, H. D. Preparative Polar Organometallic Chemistry I. Berlin: Springer-Verlag. 1987. ISBN 3-540-16916-4.