α-環庚三烯酚酮

α-環庚三烯酚酮 (英語:α-Tropolone,又叫托酚酮2-羥基-2,4,6-環庚三烯-1-酮,2-hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one)是一種化學式為C7H5(OH)O的非苯芳香性環狀化合物,常溫下為一種淡黃色固體,可溶於有機溶劑。α-環庚三烯酚酮可看作是環庚三烯酮在2號位羥基化的衍生物,因其獨特的電子結構而引起化學家的興趣,可由1,2-環庚二酮N-溴代丁二酰亞胺反應或庚二酸二乙酯與反應起始的多種方法合成[2]

Α-環庚三烯酚酮[1]
Skeletal formula of tropolone
Space-filling model of tropolone
IUPAC名
2-Hydroxy-2,4,6-cycloheptatrien-1-one
別名 2-Hydroxytropone; Purpurocatechol
識別
CAS號 533-75-5  checkY
PubChem 10789
ChemSpider 10333
SMILES
 
  • C1=CC=C(C(=O)C=C1)O
InChI
 
  • 1/C7H6O2/c8-6-4-2-1-3-5-7(6)9/h1-5H,(H,8,9)
InChIKey MDYOLVRUBBJPFM-UHFFFAOYAW
EINECS 208-577-2
KEGG C15474
MeSH D014334
性質
化學式 C7H6O2
摩爾質量 122.12 g·mol⁻¹
熔點 50—52 °C(122—126 °F;323—325 K)
沸點 80—84 °C(176—183 °F;353—357 K)(0.1 mmHg)
pKa 6.89 (and -0.5 for conjugate acid)
磁化率 -61·10−6 cm3/mol
危險性
安全術語 S:S22 S24/25
相關物質
相關化學品 檜木醇
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考文獻

  1. ^ Tropolone at Sigma-Aldrich
  2. ^ Richard A. Minns "Tropolone" Org. Synth. 1977, volume 57, 117.doi:10.15227/orgsyn.057.0117