三氟甲磺酸鹽

三氟甲磺酸鹽是一種熱力學非常穩定的有機鹽,其的無水形式鹽的熔點超過350°C。這些鹽可直接通過三氟甲磺酸和金屬氫氧化物或金屬碳酸鹽在水中反應製備。另外,它們還可通過金屬鹽酸鹽和純三氟甲磺酸或三氟甲磺酸銀反應製備,或通過三氟甲磺酸鋇與金屬硫酸鹽在水中反應製備: [1]

三氟甲磺酸鹽
縮寫 OTf-
識別
CAS號 37181-39-8  checkY
性質
化學式 CF
3
SO
3
-
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
MCln + n HOTf → M(OTf)n + n HCl
MCln + n AgOTf → M(OTf)n + n AgCl ↓
M(SO4)n + n Ba(OTf)2 → M(OTf)2n + n BaSO4

用途

三氟甲磺酸鹽在有機化學中可用作路易斯酸,這是因為它們在水中的穩定性比起一些傳統的催化劑(如氯化鋁)更佳,其中鑭系金屬三氟甲磺酸鹽英語Lanthanide triflates尤其有用。這裏的鑭族元素鹽形式為Ln(OTf)3,其中Ln為La、Ce、Pr、Nd、Sm、Eu、Gd、Tb、Dy、Ho、Er、Tm、Yb、Lu、Y元素。另一種流行的催化劑為三氟甲磺酸鈧,它常用於羥醛反應狄爾斯-阿爾德反應,如在Mukaiyama羥醛反應反應中,苯甲醛環己酮烯醇矽醚在上述催化劑下發生反應得到81%的收率[2]。下列反應為通過鹽催化的反應:

 
ScOTf3-mediated aldol condensation

常見的鹽類

常見的三氟甲磺酸鹽
鹽類 CAS號 性質
三氟甲磺酸鈣 55120-75-7
三氟甲磺酸鋁 74974-61-1
三氟甲磺酸鋅
三氟甲磺酸銀
三氟甲磺酸鎳 60871-84-3 淺綠色粉末[3]
三氟甲磺酸鋇 2794-60-7
三氟甲磺酸銅 34946-82-2 白色固體

參考文獻

  1. ^ Nicholas E. Dixon, Geoffrey A. Lawrance, Peter A. Lay. Trifluoromethanesulfonates and Trifluoromethanesulfonato-O Complexes. Inorganic Syntheses. 1990, 28: 70–76. doi:10.1002/9780470132593.ch16. 
  2. ^ Shū Kobayashi: Scandium Triflate in Organic Synthesis. In: European Journal of Organic Chemistry 1/1999 p. 15-2
  3. ^ 三氟甲磺酸鎳頁面存檔備份,存於互聯網檔案館). Chemical Book. [2018-3-10]

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