乙基溴化鎂
化合物
乙基溴化鎂是一種格氏試劑,化學式為C2H5MgBr,該分子中乙基和鎂以共價鍵相連,而溴以離子存在,因此化學式也可寫成C2H5Mg+·Br−。它廣泛用於實驗室的有機物合成之中。
乙基溴化鎂 | |
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識別 | |
CAS號 | 925-90-6 |
PubChem | 101914 |
ChemSpider | 10254342 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | TWTWFMUQSOFTRN-QJSJVVHYAJ |
性質 | |
化學式 | C2H5BrMg |
摩爾質量 | 133.27 g·mol−1 |
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。 |
製備
- EtBr + Mg → EtMgBr
反應
乙基溴化鎂除了用作親核加成反應的乙基陰離子合成子外,還可以用作強鹼來消除各種底物的質子,如炔烴:[2][3][4]
- RC≡CH + C2H5MgBr → RC≡CMgBr + C2H6
但這種應用已經被更常用的有機鋰試劑所取代。
參考文獻
- ^ Moyer, W. W.; Marvel, C. S. (1931). "Triethyl Carbinol". Org. Synth. 11: 98; Coll. Vol. 2: 602.
- ^ Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. (1970). "1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne". Org. Synth. 50: 97; Coll. Vol. 6: 925.
- ^ Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. (1978). "3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne". Org. Synth. 58: 1; Coll. Vol. 6: 595.
- ^ Newman, M. S.; Stalick, W. M. (1977). "1-Ethoxy-1-butyne". Org. Synth. 57: 65; Coll. Vol. 6: 564.