二氰乙炔

二氰乙炔(Dicyanoacetylene),又稱為低氮化碳2-丁炔二腈IUPAC命名法),是一種元素與元素形成的化合物,化學式為C4N2。這種分子的空間構型為直線形:N≡C−C≡C−C≡N(通常可以簡寫成NC4N),叄鍵與單鍵交替連接形成共軛體系。它可以看做乙炔中的兩個氫原子被兩個氰基所取代的產物。

二氰乙炔
識別
CAS號 1071-98-3  checkY
PubChem 14068
ChemSpider 13449
SMILES
 
  • N#CC#CC#N
InChI
 
  • 1/C4N2/c5-3-1-2-4-6
InChIKey ZEHZNAXXOOYTJM-UHFFFAOYAR
性質
化學式 C4N2
摩爾質量 76.06 g·mol⁻¹
密度 0.907 g/cm3
熔點 20.5 °C
沸點 76.5 °C
熱力學
ΔfHm298K +500.4 kJ/mol
相關物質
相關化學品 低氧化碳
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

在室溫下,二氰乙炔是一種澄清的液體。由於它的標準摩爾生成焓正值很大,是一種吸熱化合物,它可以爆炸並生成碳粉和氮氣。二氰乙炔在常壓氧氣中燃燒產生藍白色的火焰,溫度高達5261K (4990°C,9010°F),在臭氧中燃燒溫度更可達5516K (5243°C,9469°F)[1],該火焰的溫度比任何已知物質都要高。

製備

氮氣通過加熱到2673至3000K的石墨可以製得二氰乙炔[2]

 

燃燒反應

 
 

有機化學試劑

二氰乙炔是一種強親雙烯體,因為氰基具有強的吸電子誘導效應和吸電子共軛效應,因此它在Diels-Alder反應中可用於與不活潑的雙烯體反應。它甚至能與芳香性的化合物均四甲苯(1,2,4,5-四甲基苯)發生加成反應得到雙環辛三烯(bicyclooctatriene)衍生物。[3]只有最活潑的親雙烯體可以進攻這些穩定的芳香化合物。

外層空間

紅外光譜證實,土衛六大氣層中存在固態的二氰乙炔。[4]伴隨着土衛六的季節變化,這種化合物周期性的凝固熔化,這使得地球上的科學家研究土衛六的天氣成為可能。

截止2006年,在星際介質中檢測二氰乙炔是不可能的,因為它的對稱性導致沒有轉動光譜信號。然而,結構類似卻不對稱的分子(例如氰基乙炔)已經被發現,因此科學家猜測這種環境中也存在二氰乙炔。[5]

參見

參考資料

  1. ^ Kirshenbaum, A. D.; Grosse, A. V. The Combustion of Carbon Subnitride, C4N2, and a Chemical Method for the Production of Continuous Temperatures in the Range of 5000–6000°K. Journal of the American Chemical Society. 1956, 78 (9): 2020. doi:10.1021/ja01590a075. 
  2. ^ Ciganek, Engelbert; Krespan, Carl G. Syntheses of dicyanoacetylene. The Journal of Organic Chemistry. 1968-02-01, 33 (2): 541–544. doi:10.1021/jo01266a014. 
  3. ^ Weis, C. D. Reactions of Dicyanoacetylene. Journal of Organic Chemistry. January 1963, 28 (1): 74–78. doi:10.1021/jo01036a015. 
  4. ^ Samuelson, R. E.; L. A. Mayo, M. A. Knuckles, and R. J. Khanna. NC4N ice in Titan's north polar stratosphere. Planetary and Space Science. August 1977, 45 (8): 941–948. Bibcode:1997P&SS...45..941S. doi:10.1016/S0032-0633(97)00088-3. 
  5. ^ Kołos, Robert. Exotic isomers of dicyanoacetylene: A density functional theory and ab initio study. Journal of Chemical Physics. August 2002, 117 (5): 2063–2067. doi:10.1063/1.1489992.