井岡黴素

化合物

井岡黴素(也稱為有效黴素,英語:Validamycin)是一種含氮有機化合物,分子式C20H25NO13,是一種抗生素殺真菌劑,最初由沈寅初發現自鏈黴菌屬吸水鏈黴菌Streptomyces hygroscopicus),可抑制海藻糖酶英語trehalase[1],用於防治水稻紋枯病

井岡黴素
IUPAC名
(1R,2R,3S,4S,6R)-2,3-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-{[(1S,4S,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino}cyclohexyl β-D-glucopyranoside
系統名
(2R,3R,4S,5S,6R)-2[(1R,2R,3S,4S,6R)-2,3-Dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-4-{[(1S,4S,5S,6S)-4,5,6-trihydroxy-3-(hydroxymethyl)cyclohex-2-en-1-yl]amino}cyclohexyl]oxy6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
別名 Validamycin A; Valimon; Validacin
識別
CAS號 37248-47-8  checkY
PubChem 443629
ChemSpider 16736085
SMILES
 
  • OC/C3=C/[C@H](N[C@H]2C[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]1O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]1O)[C@H](O)[C@H]2O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]3O
InChI
 
  • 1/C20H35NO13/c22-3-6-1-8(12(26)15(29)11(6)25)21-9-2-7(4-23)19(17(31)13(9)27)34-20-18(32)16(30)14(28)10(5-24)33-20/h1,7-32H,2-5H2/t7-,8+,9+,10-,11+,12+,13+,14-,15+,16+,17-,18-,19-,20+/m1/s1
InChIKey JARYYMUOCXVXNK-IMTORBKUBD
ChEBI 29703
KEGG C12112
性質
化學式 C20H35NO13
摩爾質量 497.49 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考文獻

  1. ^ Li, H.; Su, H.; Kim, S. B.; Chang, Y. K.; Hong, S. K.; Seo, Y. G.; Kim, C. J. Enhanced production of trehalose in Escherichia coli by homologous expression of otsBA in the presence of the trehalase inhibitor, validamycin A, at high osmolarity. Journal of Bioscience and Bioengineering. 2011, 113 (2): 224–32. PMID 22036231. doi:10.1016/j.jbiosc.2011.09.018.