親電芳香取代

親電芳香取代反應是指芳香環系上的取代基(通常是原子)被親電試劑取代的反應。該反應中最重要的類型包括芳香環系的硝化反應鹵代反應磺化反應以及傅-克反應

親電芳香取代反應

常見反應舉例

本節所舉例子都是基於苯環體系的,對於在雜環芳香體系和稠環芳香體系上進行的親電取代反應,請參見第4節。

硝化反應

 
的硝化

上的氫可被硝基正離子(NO2+)取代而形成硝基苯。NO2+通常是通過濃硝酸和濃硫酸混合物產生的。甲苯的硝化可產生2,4,6-三硝基甲苯,即TNT;苯酚經硝化可得2,4,6-三硝基苯酚,即苦味酸。這兩者都可用為炸藥

磺化反應

 
苯的磺化

苯可與發煙硫酸反應,使一個氫原子被磺酸基(-SO3H)取代而得到苯磺酸。發煙硫酸中的三氧化硫充當親電試劑。與硝化反應不同,這個反應是可逆的,當把苯磺酸與稀硫酸共熱到100-175℃時,磺酸基可被質子取代而得回苯。

鹵代反應

 
苯的鹵代,氯化鐵催化

在非質子路易斯酸如無水氯化鐵催化下,鹵素單質(如)可與苯反應,生成鹵代苯。值得注意的是,反應中的親電試劑並非鹵素正離子,而是鹵素分子與氯化鐵的絡合物。

傅-克反應

其他反應


參見

化學反應列表

外部連結