單糖

單糖（Monosaccharides，源自希臘語 monos: single, sacchar: sugar；亦稱 simple sugars），是最簡形式的醣，為糖類的最基本單元（單體）。它們通常無色、具水溶性，且為晶形固體。儘管名稱為醣，只有某些單醣具甜味。

單糖以糖分子內含有碳原子的數量來歸類，通常有三至七個碳原子，例子有：

• 三碳糖：甘油醛、二羥基丙酮
• 四碳糖：赤蘚糖
• 五碳糖：核糖、脫氧核糖、阿拉伯糖、木糖、來蘇糖
• 六碳糖：艾杜糖、葡萄糖、果糖、半乳糖、甘露糖、鼠李糖
• 七碳糖：景天庚酮糖、甘露庚酮糖

結構

大部分的單糖為D-form，僅有少部分的單糖是L-form的（例如鼠李糖、阿拉伯糖、岩藻糖等），但也有無D、L之分的（例如二羥基丙酮）。

除了少數例外（如脫氧糖或氨基糖），單糖的化學式是：(CH₂O)_n。

單糖含有酮或醛官能基。按照其所含的官能基不同，分為酮糖類和醛糖類。自然界中最重要分佈最廣的是含有五個和六個碳原子的糖，是人類和動物可以直接吸收消化的糖類。木糖和阿拉伯糖都是五元糖，葡萄糖和果糖都是六元糖。作為食物的澱粉（多糖）和蔗糖（貳醣）都需要人或動物體內的酶將其分解成單糖才能吸收。

除二羥基丙酮之外的單糖都具有手性中心，分子有旋光性。

單糖的化學反應

單糖含有羥基和羰基，因此它具有醇、醛或酮的化學性質：

• 單糖能在HCl作用下與醇作用生成縮醛或縮酮。
• 單糖可以成醚。
• 單糖中的羥基可以被酯化。
• 單糖可以與醛或酮生成環縮醛、環縮酮，此方法被廣泛用來保護羥基，如在維他命C的合成中。
• 單糖可以發生差向異構化（轉換成差向異構體）。例：果糖的還原性來自於在水溶液中發生差向異構化產生的葡萄糖。
• 單糖可以成脎。

同時，單糖還可以被氧化和還原：

• 鹼性條件下單糖可被吐倫試劑或菲林試劑氧化，生成對應的糖酸，以及分別生成銀鏡和氧化亞銅。該反應可以用來區別還原糖和非還原糖。
• 溴水可以氧化單糖的醛基生成糖酸。在酸性條件下單糖不發生差向異構，因此溴水只氧化醛糖不氧化酮糖。
• 糖的羰基可被催化氫化或金屬氫化物還原，其產物叫糖醇。

參見

• 雙糖
• 寡糖
• 多糖

參考文獻

• McMurry, John. Organic Chemistry. 7th ed. Belmont, CA: Thomson Brooks/Cole, 2008. Print.

外部連接

• Nomenclature of Carbohydrates