四氫噻吩

化合物

四氫噻吩(英語:Tetrahydrothiophene,縮寫為THT)即「硫雜環戊烷」,分子式為C4H8S,是噻吩經催化氫化後得到的五元飽和雜環化合物

四氫噻吩
四氫噻吩的結構
四氫噻吩的空間填充模型
IUPAC名
Tetrahydrothiophene
別名 四甲撐硫、四氫硫雜茂、硫雜環戊烷
縮寫 THT
識別
CAS號 110-01-0  checkY
ChemSpider 1095
SMILES
 
  • C1CCSC1
InChI
 
  • 1/C4H8S/c1-2-4-5-3-1/h1-4H2
InChIKey RAOIDOHSFRTOEL-UHFFFAOYAY
ChEBI 48458
性質
化學式 C4H8S
摩爾質量 88.10 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 1.000 g/cm3
熔點 −96 °C
沸點 119 °C
折光度n
D
1.5040
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

四氫噻吩是無色透明有揮發性的液體,有強烈的不愉快氣味。不溶於水,可混溶於乙醇乙醚丙酮

噻吩被還原為四氫噻吩後,不再具有共軛體系芳香性,因此四氫噻吩顯示出一般硫醚的性質,易於氧化為亞碸環丁碸)。

製取

1,4-二鹵丁烷硫化鈉中反應而得,或由噻吩催化氫化而得。

噻吩的催化加氫比較困難,催化劑很容易被噻吩毒化而失效,而用雷尼鎳作催化劑時,又常導致脫硫反應,結果是丁烷成為主要產物。除非在二硫化鉬或大大過量的鈀碳存在下,噻吩才能被還原為四氫噻吩。

用途

由於具有強烈的不愉快氣味,因此用作城市煤氣天然氣等氣體燃料的泄露警告劑,被少量加到氣體燃料中,替代原來使用的乙硫醇等賦臭劑。此外也用作有機合成原料等。

參見