四苯硼鈉

化合物

四苯硼鈉化學式NaB(C6H5)4),白色晶體,是分析化學常用試劑之一。可溶於水、甲醇丙酮乙醇,微溶於氯仿乙醚。用作製取其他四苯硼化物的原料、鉀離子的沉澱劑和鑑定試劑、碳酸酯縮聚催化劑及有機合成和配位化學試劑等。

四苯硼鈉
IUPAC名
Sodium tetraphenylborate
別名 四苯硼酸鈉、四苯硼化鈉
識別
CAS號 143-66-8  checkY
PubChem 2723787
SMILES
 
  • [B-](C1=CC=CC=C1)(C2=CC=CC=C2)(C3=CC=CC=C3)C4=CC=CC=C4.[Na+]
InChI
 
  • 1S/C24H20B.Na/c1-5-13-21(14-6-1)25(22-15-7-2-8-16-22,23-17-9-3-10-18-23)24-19-11-4-12-20-24;/h1-20H;/q-1;+1
性質
化學式 (C6H5)4BNa
摩爾質量 342.24 g·mol⁻¹
外觀 白色固體
熔點 > 300  °C
溶解性 47 g/100 g
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製取

先用粉、溴苯乙醚溶液中合成格氏試劑溴化苯基鎂,然後再將格氏試劑與氟硼酸鈉[1]硼酸三甲酯反應,用有機溶劑提取,鹽析結晶,乾燥即得四苯硼鈉成品。

 

四苯硼化物含有四個苯基取代的硼陰離子,具親脂性,容易溶於有機溶劑中。

用途

鑑定鉀離子

在中性、鹼性或HAc性溶液中,四苯硼鈉會與鉀離子定量反應,生成難溶於水的白色沉澱四苯硼鉀

 

反應的檢出限量為1μg,鉀離子最低濃度為2μg/mL。銨離子、銣離子、銫離子也都會生成類似的沉澱,一般銨離子需要事先用灼燒法除去。

其他

乙腈溶液中,四苯硼鈉與酰氯和叔作用,氯化鈉沉澱出來,得到N-酰基季銨鹽。(見下)[2]

 

四苯硼鈉可作為苯基供體,在鈀催化下與三氟甲磺酸乙烯酯或芳基酯發生交叉偶聯,以高產率生成芳基烯烴或聯苯的衍生物。[3]

四苯硼鈉在非極性溶劑中溶解度較高,容易結晶,由此可用來製備和分離一些有機金屬配合物。一些具體的應用如:

  • 分離d8構型金屬離子(Ni、Pd、Pt)的五(磷酸三甲酯)配合物;[4]
 雙膦 雙膦 , 雙膦指ethylenebis(diethylphosphine)

參見

參考資料

  1. ^ N. Yakelis and R. G. Bergman. Safe Preparation and Purification of Sodium Tetrakis[(3,5-trifluoromethyl)phenyl]borate (NaBArF24): Reliable and Sensitive Analysis of Water in Solutions of Fluorinated Tetraarylborates.. Organometallics. 2005: 3579. doi:10.1021/om0501428. 
  2. ^ J. King and G. Bryant. Preparation and characterization of crystalline N-acylammonium salts.. J. Org. Chem. 1992: 5136. doi:10.1021/jo00045a025. 
  3. ^ P. Ciattini, E. Morera, G. Ortar. Palladium-catalyzed cross-coupling reactions of vinyl and aryl triflates with tetraarylborates.. Tetrahedron Letters. 1992: 4815. doi:10.1016/S0040-4039(00)61293-5. 
  4. ^ J. Jesson, M. Cushing, S. D. Ittel. Pentakis(Trimethyl Phosphite) Complexes of the d8 Transition Metals. Inorganic Syntheses. 2007: 76. doi:10.1002/9780470132517.ch22. 
  5. ^ M. Mays and E. Prater. trans - (Dinitrogen) Bis [Ethylenebis(diethylphosphine)] Hydridoiron(II) Tetraphenylborate.. Inorg. Synth. 1974, 15: 21. doi:10.1002/9780470132463.ch6. 

外部連結