日本莽草素具有高度的毒性,是由日本莽草萃取出的具有殺蟲活性的物質。[1]在日本使用於民俗療法之中,但是食入時會導致死亡。症狀會在食入後 1–6小時後發作,開始時是腹瀉、嘔吐和腹痛的腸道疾病,接着是神經系統興奮,癲癇發作,失去知覺,和呼吸麻痺,呼吸麻痺最終會導致死亡。[2]
日本莽草素
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IUPAC名 4aβ,5,6a,7,8,9-Hexahydro-1α,5β,6aβ,7β-tetrahydroxy-5,9α-dimethylspiro[6H-4,9a-methanocyclopent[d]oxocin-6,3'-oxetane]-2,2'(1H)-dione
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識別
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CAS號
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5230-87-5 Y
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PubChem
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12306850
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ChemSpider
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103015
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SMILES
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- O=C1OC[C@]14[C@@]2(O)[C@H](O)C[C@H]([C@]23C[C@@H](OC(=O)[C@@H]3O)[C@@]4(O)C)C
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3DMet
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B05347
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KEGG
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C09294
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MeSH
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Anisatin
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性質
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化學式
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C15H20O8
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摩爾質量
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328.31 g·mol−1
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log P
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-1.894
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pKa
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12.005
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pKb
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1.992
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若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。
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醫學聲明。
日本莽草素的全合成於1990年報道。[3]
參考來源
- ^ Lane, John F.; Koch, Walter T.; Leeds, Norma S.; Gorin, George. On the Toxin of Illicium Anisatum. I. The Isolation and Characterization of a Convulsant Principle: Anisatin 1. Journal of the American Chemical Society. 1952-07, 74 (13): 3211–3215 [2021-11-10]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja01133a002. (原始內容存檔於2021-11-10) (英語).
- ^ シキミ/莽草(ボウソウ)/シキミの民間療法. ドクトルアウン(ナオルコム)のTOPページです. [2021-11-10]. (原始內容存檔於2018-09-09).
- ^ Niwa H, Nisiwaki M, Tsukada I, Ishigaki T, Ito S, Wakamatsu K, Mori T, Ikagawa M, Yamada K. Stereocontrolled total synthesis of (-)-anisatin: a neurotoxic sesquiterpenoid possessing a novel spiro .beta.-lactone. Journal of the American Chemical Society. November 1990, 112 (24): 9001–9003. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00180a067 (英語).