氟派瑞

化合物

氟派瑞(Fluopyram),中國大陸稱氟吡菌酰胺,是一種琥珀酸脫氫酶抑制劑 ,用於抗農作物真菌疾病的與抗線蟲的殺菌殺線蟲劑。由拜耳公司開發,2009年在美國獲得登記。

氟派瑞
IUPAC名
N2-[3-Chloro-5-(trifluoromethyl)-2-pyridinyl]ethyl2-(trifluoromethyl)benzamide
別名 Fluopyram,氟派瑞
識別
CAS號 658066-35-4  checkY
PubChem 11158353
ChemSpider 9333461
SMILES
 
  • FC(F)(F)c1ccccc1C(=O)NCCc2ncc(cc2Cl)C(F)(F)F
性質
化學式 C16H11ClF6N2O
摩爾質量 396.71 g·mol−1
熔點 117.5 °C(391 K)
沸點 318 °C(591 K)
溶解性 20°C純水中[1]

pH4 15mg/L
pH6.7 16mg/L
pH7 16mg/L
pH9 15mg/L

溶解性 庚烷0.66g/L (20 °C)

甲苯62.2g/L (20 °C)
二氯甲烷 > 20g/L (20 °C)
甲醇> 20g/L (20 °C)
丙酮> 250g/L (20 °C)
乙酸乙酯> 250g/L (20 °C)
二甲基亞碸> 250g/L (20 °C)[1]

若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

作用與機制

氟派瑞作用於線粒體呼吸電子傳遞鏈上的琥珀酸脫氫酶,它是作用於此靶標的第一個殺線蟲劑。

氟派瑞適用於防治包括灰霉病白粉病菌核病褐腐病斑點落葉病葉斑病早疫病鍊格孢核盤菌鏈核盤菌感染等在內的許多病害。 [1] 2012年被美國環境保護署批准[1],而在2013年被歐盟批准用作農藥的有效成分。[2]

安全性

穩定性[1]:有氧土壤DT50=309天(典型土);118.8天(大田土)

毒性[3]:低毒

  • 大鼠急性經口毒性LD50>2,000mg/kg
  • 大鼠急性經皮毒性LD50>2,000mg/kg/bw
  • 大鼠急性吸入毒性LC50>5.11mg/L
  • 美國環境保護署2016列為非致癌物質
  • 為殺菌劑,對害蟲天敵、蜜蜂等不具活性
  • 對哺乳類、鳥類相對安全

爭議事件

2017年3月15日,臺灣衛生福利部食品藥物管理署通過拜耳公司的申請案,公告訂定氟派瑞於茶葉中的容許殘留量6ppm,正式公告氟派瑞應用於茶赤葉枯病之防治藥劑。[4]。此公告一出,引發了台灣政治界、醫界、毒物學界的多日爭議。反對方認為氟派瑞於歐盟容許量未訂氟派瑞於茶殘留容許量 (未訂標準則以偵測極限,來暫定為容許量:歐盟為 *0.1ppm、日本為 *3ppm)。反對方質疑2014以前,氟派瑞被認為與致腫瘤有關連性。 但支持方解釋,2014最新研究已經證實氟派瑞不會造成人類腫瘤。臺北榮總內科部臨床毒物與職業醫學科科主任楊振昌指出,美國環保署已將氟派瑞調降成D級,即非人類致癌物質。雖然在動物實驗中,大鼠出現肝臟腫瘤,小鼠也有甲狀腺腫瘤,但此經過研究證實,引起腫瘤之受器是人類沒有的,因此可推斷非人類之致癌物質。 支持方並且指出,慣行農友面對茶赤葉枯病之防治,縱使因為氟派瑞沒有核准於茶樹上使用,仍會用殺菌劑防治,不通過氟派瑞增訂於茶上輪替使用,是不會因此而降低農藥用量。增訂氟派瑞於茶赤葉枯病,只是開放一個新藥,多一個不同作用機制的替換選項,延緩抗藥性的產生,而不會增加農藥使用量。 支持方提出,因為各國重要農產品不同、飲食習慣亦不同,各國殘留標準不可能完全一致。各別作物殘留標準,無法反映每日總量,應從總量管制來比較。各氟派瑞在歐盟、美國等先進國均有開放使用;加拿大於乾香草設立氟派瑞 400 ppm;歐盟氟派瑞於香草、食用花卉 設立8 ppm殘留標準,甚至於某些萵苣及沙拉用生菜設立15 ppm殘留標準,皆高於我國於茶的6 ppm。 經過多日爭吵,於多位立法委員的施壓下,衛生福利部食品藥物管理署不顧專家會議的安全可行結論,仍決議暫緩實施新標準。並且正式取消氟派瑞於茶的留容許量[5]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 1.3 1.4 Fluopyram. New Active Ingredient Review. Minnesota Department of Agriculture. April 2012 [2017-03-26]. (原始內容存檔於2017-04-26). 
  2. ^ DURCHFÜHRUNGSVERORDNUNG (EU) Nr. 802/2013 DER KOMMISSION. August 2013 [2017-03-26]. (原始內容存檔於2019-12-07) (德語). 
  3. ^ Fluopyram (PDF). Food and Agriculture Organization of the United Nations. 
  4. ^ 農藥「氟派瑞」恐致癌  藥署放寬標準挨批頁面存檔備份,存於互聯網檔案館),TVBS
  5. ^ 暫緩實施茶葉中氟派瑞之殘留容許量. [2017-03-26]. (原始內容存檔於2017-03-26).