氫化三丁基錫

化合物

氫化三丁基錫 是一種有機錫化合物 ,化學式 (C4H9)3SnH。 它是一種無色液體,可溶於有機溶劑。 這種化合物是有機合成里,氫原子的來源。

氫化三丁基錫
Skeletal formula of tributyltin with one explicit hydrogen added
Spacefill model of tributyltin
系統名
Tributylstannane[1]
識別
CAS號 688-73-3  checkY
PubChem 5948
ChemSpider 5734
SMILES
 
  • CCCC[SnH](CCCC)CCCC
Beilstein 3587329
Gmelin 4258
EINECS 211-704-4
ChEBI 27086
MeSH Tributyltin
性質
化學式 SnC
12
H
28
摩爾質量 291.06 g mol−1 g·mol⁻¹
密度 1.082 g cm−3
沸點 80 °C(353 K)
溶解性 緩慢分解
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備和特徵

氫化三丁基錫可以由氧化三丁基錫英語Tributyltin oxide被聚甲基氫矽氧烷還原而成 (Bu = CH3CH2CH2CH2):[2][3]

2"(MeSiH)" + (Bu3Sn)2O → "(Me2Si)2O" + 2 Bu3SnH
(Bu3Sn)2O + 2/n (MeSi(H)O)n → 2 Bu3SnH + 1/n [(MeSiO)2O]n

氫化物是一種可蒸餾的液體,對空氣有輕微的敏感,會分解成(Bu3Sn)2O。 其紅外光譜在νSn-H的1814cm-1處顯示很強的能帶。

應用

它是有機合成里是一種有用的試劑。 它和偶氮二異丁腈 (AIBN) 混合或被光照時, 氫化三丁基錫會將有機鹵化物(和相關基團)轉化為相應的烴。 此過程是通過涉及自由基Bu3Sn•的自由基反應機製發生的。 [4][5] 該基團從另一個氫化三丁基錫分子中奪取H•,從而傳播該鏈。 氫化三丁基錫作為H•供體的用途可歸因於其相對較弱的鍵強(78 kcal/mol)。 [6]

它是氫錫基化英語Hydrostannylation反應的選擇性試劑: [7]

RC2R' + HSnBu3 → RC(H)=C(SnBu3)R'

參見

擴展閱讀

  • Hayashi, K.; Iyoda, J.; Shiihara, I. "Reaction of organotin oxides, alkoxides and acyloxides with organosilicon hydrides. New preparative method of organotin hydrides " J. Organomet. Chem. 1967, 10, 81. doi:10.1016/S0022-328X(00)81719-2

參考資料

  1. ^ SnBu3H - PubChem Public Chemical Database. The PubChem Project. USA: National Center for Biotechnology Information. [2020-08-23]. (原始內容存檔於2012-11-03). 
  2. ^ Maleczka, Robert E.; Terrell, Lamont R.; Clark, Damon H.; Whitehead, Susan L.; Gallagher, William P.; Terstiege, Ina. Application of Fluoride-Catalyzed Silane Reductions of Tin Halides to the in Situ Preparation of Vinylstannanes. J. Org. Chem. 1999, 64: 5958–5965. doi:10.1021/jo990491+. 
  3. ^ Tormo, J.; Fu, G. C. α-D-Ribo-hexofuranose, 3-deoxy-1,2:5,6-bis-O-(1-methylethylidene). Org. Synth. 2002, 78: 239. doi:10.15227/orgsyn.078.0239. 
  4. ^ OUP catalogue page頁面存檔備份,存於互聯網檔案館), J. Clayden, N. Greeves, S. Warren and P. Wothers, in Organic Chemistry, 2000, OUP, Oxford, ch. 39, pp. 1040-1041.
  5. ^ T. V. (Babu) RajanBabu, Philip C. Bulman Page, Benjamin R. Buckley, "Tri-n-butylstannane" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2004, John Wiley & Sons. doi:10.1002/047084289X.rt181.pub2
  6. ^ Laarhoven, L. J. J.; Mulder, P.; Wayner, D.D. M. "Determination of Bond Dissociation Enthalpies in Solution by Photoacoustic Calorimetry" Acc. Chem. Res. 1999, 32, 342 doi:10.1021/ar9703443
  7. ^ Smith, Nicholas D.; Mancuso, John; Lautens, Mark. Metal-Catalyzed Hydrostannations. Chemical Reviews. 2000, 100 (8): 3257–3282. PMID 11749320. doi:10.1021/cr9902695.