環氧大豆油
環化大豆油（Epoxidized Soybean Oil，ESBO）是大豆油環氧化反應後得到的一系列有機化合物，可用作聚氯乙烯塑料的增塑劑和穩定劑，是一種淡黃色粘稠液體。[2]
| 環氧大豆油 | |
|---|---|
| 別名 | ESBO; Epoxidized soya bean oil; ESO |
| 識別 | |
| CAS號 | 8013-07-8 
|
| ChemSpider | none |
| EINECS | 232-391-0 |
| 性質 | |
| 外觀 | Light yellow viscous liquid[1] |
| 密度 | 0.994 g/cm3[1] |
| 熔點 | 0 °C（273 K） |
| 溶解性（水） | Insoluble[1] |
| 危險性 | |
| NFPA 704 |
 1
1
0
|
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製造過程
ESBO 由大豆油通過環氧化工藝製成。多不飽和植物油被廣泛用作環氧化油產品的前體，因為它們有大量的碳碳雙鍵（碘價高）可用於環氧化。[3]環氧基團比雙鍵的反應性更強，從而為反應提供了一個能量更有利的場所，使油成為一種良好的鹽酸清除劑和增塑劑。通常使用過氧化物或過酸來添加氧原子，並將 -C=C- 鍵轉化為環氧基。[2]
用途
儲存在玻璃瓶中的食品通常用PVC製成的墊圈密封。ESBO是PVC密封墊的添加劑之一，例如當密封墊用於蓋子和食品消毒時它既是增塑劑，也是PVC熱降解時釋放出的鹽酸的清除劑。[4]ESBO還可用於包裝食品和玩具的PVC保鮮膜。
安全
食物
瑞士在2005年6月進行的一項調查顯示，（在許多其他超過法定限值的增塑劑中）ESBO進入食品的遷移量為1170 mg/kg。[5]食品和飼料快速預警系統（Rapid Alert System in Food and Feed，RASFF）也報告了歐盟食品因超過歐盟立法（EC/2002/72）規定的特定遷移限量（specific migration limit，SML）而被拒收的案例。[6]執法當局採取措施迫使生產商遵守法定限度。
立法
在歐洲，與食品接觸的塑料受法規（EU）10/2011監管。該法規規定，ESBO的SML為60 mg/kg。不過，因為嬰兒按體重計算的食物消耗量較高，對於用於密封裝有嬰兒配方食品和後續配方食品（符合第2006/141/EC號指令的規定）或加工穀物食品和嬰兒食品（符合第2006/125/EC號指令的規定）的玻璃罐的PVC襯墊，其SML降低到30 mg/kg。
毒性
歐盟食品科學委員會（Scientific Committee on Food，SCF）規定的ESBO每日容許攝入量（Tolerable Daily Intake，TDI）為1 mg/kg。這一數值是根據英國工業生物研究協會（British Industrial Biological Research Association，BIBRA）在1997年底進行的毒理學評估得出的。結果表明，反覆口服會影響大鼠的肝、腎、睾丸和子宮。[7]根據歐洲關於食品包裝材料的傳統規則，TDI為60 mg/kg。
相關
參考
- ^ 1.0 1.1 1.2 MSDS for ESBO （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Arkema Inc.
- ^ 2.0 2.1 Guenter Sienel; Robert Rieth; Kenneth T. Rowbottom, Epoxides, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a09_531
- ^ Holser, Ronald A. Transesterification of epoxidized soybean oil to prepare epoxy methyl esters. Industrial Crops and Products. 2008, 27: 130–132. doi:10.1016/j.indcrop.2007.06.001.
- ^ Pedersen, G. A.; Jensen, L. K.; Fankhauser, A.; Biedermann, S.; Petersen, J. H.; Fabech, B. Migration of epoxidized soybean oil (ESBO) and phthalates from twist closures into food and enforcement of the overall migration limit. Food Additives & Contaminants: Part A. 2008, 25 (4): 503–510 [2024-05-19]. PMID 18348048. doi:10.1080/02652030701519088. （原始內容存檔於2022-06-26）.
- ^ Fankhauser-Noti, Anja; Biedermann-Brem, Sandra; Grob, Koni. PVC plasticizers/additives migrating from the gaskets of metal closures into oily food: Swiss market survey June 2005. European Food Research and Technology. 2006, 223 (4): 447–453. S2CID 96757146. doi:10.1007/s00217-005-0223-7.
- ^ EC.europa.eu RAPID ALERT SYSTEM FOR FOOD AND FEED (PDF). [2024-05-19]. （原始內容存檔 (PDF)於2012-10-26）.
- ^ Epoxidised soya bean oil （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Bibra-information.co.uk