甲基甲喹酮

化合物

甲基甲喹酮英語Methylmethaqualone,簡稱MMQ)或稱甲基安眠酮,是一種喹唑啉酮甲喹酮的類似物,具有與其母體化合物相似的鎮靜催眠特性(源於其對GABAA受體β亞型的激動劑活性),在動物模型中的效力約為其3倍。[1]甲基甲喹酮與甲喹酮的區別在於苯環上的4-甲基化。它於1999年在德國被定為非法,大約在同一時間被美國緝毒局列為「具有法醫意義的藥物」,但幾乎沒有其他信息可用。這種化合物作為甲喹酮的設計師藥物類似物在德國的黑市上出售。[2][3]

甲基甲喹酮
臨床資料
ATC碼
  • 未分配
法律規範狀態
法律規範
識別資訊
  • 3-(2,4-dimethylphenyl)-2-methylquinazolin-4(3H)-one
CAS號3244-75-5  checkY
PubChem CID
ChemSpider
UNII
CompTox Dashboard英語CompTox Chemicals Dashboard (EPA)
化學資訊
化學式C17H16N2O
摩爾質量264.322
3D模型(JSmol英語JSmol
  • O=C1c3c(\N=C(/N1c2ccc(cc2C)C)C)cccc3
  • InChI=1S/C17H16N2O/c1-11-8-9-16(12(2)10-11)19-13(3)18-15-7-5-4-6-14(15)17(19)20/h4-10H,1-3H3 checkY
  • Key:MPMDMUROZIYIIM-UHFFFAOYSA-N checkY

對甲基甲喹酮的動物研究表明,它僅在略高於有效鎮靜劑量的情況下就會引起驚厥[4]而來自人類使用者的軼事報告證實,它可能具有促驚厥作用,如果過量服用,可能會使這種化合物變得特別危險。

參考資料

  1. ^ DE Patent 1124504B - Verfahren zur Herstellung von 2-Methyl-3-(2',4'-dimethylphenyl)-4-oxo-3,4-dihydrochinazolin
  2. ^ Klein RF, Hays PA. Detection and Analysis of Drugs of Forensic Interest, 1992 - 2001; A Literature Review. (PDF). Microgram Journal (DEA). January–June 2003, 1 (1–2): 60. (原始內容 (PDF)存檔於2011-07-19). 
  3. ^ Angelos SA, Lankin DC, Meyers JA, Raney JK. The structural identification of a methyl analog of methaqualone via 2-dimensional NMR techniques. Journal of Forensic Sciences. March 1993, 38 (2): 455–65. PMID 8455002. doi:10.1520/JFS13428J. 
  4. ^ Boltze KH, Dell HD, Lehwald H, Lorenz D, Rueberg-Schweer M. [Substituted 4-Quinazolinone Derivatives As Hypnotics and Anticonvulsants]. Arzneimittel-Forschung. August 1963, 13: 688–701. PMID 14085923 (German).