立體異構
立體異構體（英語：stereoisomerism），根據IUPAC金色書的定義是指具有相同原子連接順序，但原子在空間排列不相同的同分異構體。這種異構現象稱為立體異構。[1]具有不同光學性質的立體異構體又稱旋光異構體，但「光學異構」一詞是IUPAC不推薦的用法。[2]
以前將立體異構劃分為幾何異構、旋光異構和構象異構三類，但目前較好的分類是將其分為對映異構和非對映異構兩類，其中非對映異構又包括順反異構（即幾何異構）和構象異構。
對映異構體
對映異構體是指互為鏡像關係且不能重合的分子。它們在手性中心的構型是不相同的，因此可以使平面偏振光在不同方向偏轉等量的角度。除此之外，它們在非手性環境中的性質基本上是相同的，例如熔點、沸點、溶解度等等。但在手性環境中，它們的性質是不相同的，它們的生理活性（生物體是手性環境）和在手性試劑、催化劑和溶劑作用下的反應速率就可能有很大差異。
由一對對映異構體按相等的的物質的量混合的物質稱為外消旋混合物，因為該混合物無法使平面偏振光偏轉。混合的過程或使純的對映異構體物質轉變為包含等量對映異構體物質的化學反應稱為外消旋化。外消旋體的物理性質如熔點、溶解度等與相應的對映體（以及內消旋體，如果有的話）性質一般不同的。
非對映異構體
非對映異構體是指所有不屬於對映異構體的立體異構體，即不呈鏡像關係的旋光異構體。它包括內消旋化合物、順反異構體、構象異構體以及具一個或多個手性中心但不呈鏡像關係的立體異構體。一般情況下，它們不僅旋光性質不同，而且很多物理和化學性質也不相同。
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（天然存在的酒石酸） |
D-(-)-酒石酸 |
內消旋酒石酸 |
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（1:1） |
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