苦馬豆素

化合物

苦馬豆素,即(1S,2R,8R,8aR)-八氫吲嗪-1,2,8-三醇,是一種有機化合物,化學式為C8H15NO3。它可由2,3-O-亞異丙基-D-赤酮酸內酯為原料,經多步反應得到,產率為23%。[1]

苦馬豆素
IUPAC名
(1S,2R,8R,8aR)-Octahydroindolizine-1,2,8-triol
別名 Tridolgosir
識別
CAS號 72741-87-8  checkY
PubChem 51683
ChemSpider 46788
SMILES
 
  • C1C[C@H]([C@@H]2[C@@H]([C@@H](CN2C1)O)O)O
InChI
 
  • 1/C8H15NO3/c10-5-2-1-3-9-4-6(11)8(12)7(5)9/h5-8,10-12H,1-4H2/t5-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKey FXUAIOOAOAVCGD-WCTZXXKLBP
ChEBI 9367
DrugBank DB02034
KEGG C10173
性質
化學式 C8H15NO3
摩爾質量 173.21 g·mol−1
外觀 白色晶體[1]
熔點 143 - 144 °C(分解)[1]
溶解性 17 g/100 mL(25 °C)[2]
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 1.2 Duncan J. Wardrop, Edward G. Bowen. Nitrenium Ion-Mediated Alkene Bis-Cyclofunctionalization: Total Synthesis of (−)-Swainsonine. Organic Letters. 2011-05-06, 13 (9): 2376–2379 [2022-10-10]. ISSN 1523-7060. PMC 3100185 . PMID 21486077. doi:10.1021/ol2006117. (原始內容存檔於2022-10-16) (英語). 
  2. ^ Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2022 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2022-10-10].