苯基重氮鹽

苯基重氮鹽是具有重氮苯陽離子(Ph:苯基)的芳基重氮鹽,由於此類鹽不穩定,因此無法在市面上購得,而是按需製備。

苯基重氮鹽
識別
CAS號 2684-02-8  checkY
SMILES
 
  • c1ccccc1[N+]#N
性質
化學式 C6H5N2+
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

苯基重氮鹽的重氮基團 (-N2+) 可以被許多其他基團取代,取代基通常是陰離子,此時可得到具有各種取代基的苯衍生物:

 

這些轉換與許多命名的反應有關,包括席曼反應桑德邁爾反應岡伯格-巴赫曼反應。在這些反應中,可用於替代 N2 的各種基團眾多,包括鹵素陰離子、SH-CO2H-OH-

在染料工業中,苯基重氮鹽可進行具有相當實用價值的重氮偶聯反應,可產生許多衍生的偶氮化物

苯基重氮鹽與苯胺反應會生成1,3-二苯基三氮烯[1]

氯化重氮苯
 
 
 
IUPAC名
Benzenediazonium chloride
別名 Phenyldiazonium chloride
識別
CAS號 100-34-5   Y
PubChem 60992
ChemSpider 54953
SMILES
 
  • [Cl-].N#[N+]c1ccccc1
InChI
 
  • 1/C6H5N2.ClH/c7-8-6-4-2-1-3-5-6;/h1-5H;1H/q+1;/p-1
InChIKey CLRSZXHOSMKUIB-REWHXWOFAT
性質
化學式 C6H5ClN2
摩爾質量 140.57 g·mol−1
外觀 無色結晶
熔點 分解
沸點 分解
溶解性 佳、會潮解
危險性
主要危害 在5℃(278K)以上之環境溫度下不穩定,可能具有爆炸性
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

氯化重氮苯

氯化重氮苯是一種有機化合物示性式 。它是重氮苯陽離子的氯化物。它是為可溶於包括水在內的極性溶劑的無色固體,在有機化學反應中被廣泛使用的芳基重氮離子化合物[2]

合成

該化合物主要是在鹽酸存在下,通過苯胺和原位生成的亞硝酸(HNO2 ),進行重氮化

[3]轉化生成的。亞硝酸與苯胺的化學反應式如下:

 

也可以由亞硝酸酯苯胺在鹽酸存在下,反應生成。亞硝酸酯可由亞硝酸和其對應醇製得。[4]

 

反應會在低溫下進行以將重氮鹽的分解支反應最小量化。重氮苯鹽會在不被分離的情況下備用。

安全性

氯化重氮苯具有爆炸性。 [5]

應用

粗製的氯化重氮苯和四氟硼酸進行鹽複分解反應,可以用於製備更穩定的四氟硼酸重氮苯[3]

參考資料

  1. ^ Hartman, W. W.; Dickey, J. B. Diazoaminobenzene. Organic Syntheses. 1934, 14: 24. doi:10.15227/orgsyn.014.0024. 
  2. ^ March, J. Advanced Organic Chemistry 4th. New York: J. Wiley and Sons. 1992. ISBN 0-471-60180-2. 
  3. ^ 3.0 3.1 Flood, D. T. Fluorobenzene. Org. Synth. 1933, 13: 46. doi:10.15227/orgsyn.013.0046. .
  4. ^ Jain, S. K. Conceptual Chemistry for class XII. 新德里: S.Chand Group. 2009: 1179–1183. ISBN 81-219-1623-2. 
  5. ^ Nesmajanow, A. N. (1932). "β-Naphthylmercuric chloride". Org. Synth. 12: 54.