苯磺酰氯

化合物

苯磺酰氯是一種有機硫化合物,分子式C6H5SO2Cl。外觀為無色粘稠液體,溶於有機溶劑,易水解。與含有O-H或N-H基團的物質反應,利用此性質在有機合成上與反應製備磺酸酯磺酰胺。然而此類製備通常優先考慮使用對甲苯磺酰氯,因為後者在室溫下為固體,更易操作。

苯磺酰氯
IUPAC名
benzenesulfonyl chloride
識別
CAS號 98-09-9  checkY
PubChem 7369
ChemSpider 7091
SMILES
 
  • C1=CC=C(C=C1)S(=O)(=O)Cl
InChI
 
  • 1/C6H5ClO2S/c7-10(8,9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H
InChIKey CSKNSYBAZOQPLR-UHFFFAOYAR
性質
化學式 C6H5ClO2S
摩爾質量 176.62 g·mol⁻¹
外觀 無色粘稠液體
熔點 13 - 14 °C
溶解性 反應
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

苯磺酰氯可由苯磺酸的鹵化反應製備,或苯磺酸鹽與三氯氧磷反應。[1]氯磺酸間的反應。

檢驗胺的興斯堡測試用到了苯磺酰氯。[2]

參考資料

  1. ^ Roger Adams, C. S. Marvel, H. T. Clarke, G. S. Babcock, and T. F. Murray "Benzenesulfonyl chloride" Org. Synth. 1921, vol. 1, p. 21. doi:10.15227/orgsyn.001.0021
  2. ^ Ralph L. Shriner, Christine K. F. Hermann, Terence C. Morrill, David Y. Curtin, Reynold C. Fuson "The Systematic Identification of Organic Compounds", 8th Edition, 2003, Wiley. ISBN 978-0-471-21503-5