莽草酸

莽草酸
莽草酸化學結構	空間填充模型
	IUPAC名; (3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxycyclohex-1-ene-1-carboxylic acid; (3R,4S,5R)-3,4,5-三羥基環己-1-烯-1-甲酸
識別
CAS號	138-59-0
PubChem	8742
ChemSpider	8412
SMILES	C1[C@H]([C@@H]([C@@H](C=C1C(=O)O)O)O)O;
InChI	1/C7H10O5/c8-4-1-3(7(11)12)2-5(9)6(4)10/h1,4-6,8-10H,2H2,(H,11,12)/t4-,5-,6-/m1/s1/f/h11H;
EINECS	205-334-2
ChEBI	16119
KEGG	C00493
性質
化學式	C7H10O5
摩爾質量	174.15 g·mol−1
熔點	185–187 °C
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

莽草酸（3,4,5-三羥基-1-環己烯-1-甲酸）是一種易溶於水的白色晶體粉末。它因最早分離自日本莽草而得名，是一種植物和微生物的重要代謝產物。

歷史

1885年，旅日的荷蘭化學家Johann Frederik Eijkman從日本莽草（シキミ，Shikimi）中提取得到莽草酸。^[1]但是直到1934年，莽草酸的化學結構才由德國化學家Hermann O. L. Fischer和Gerda Dangschat闡明。^[2]長期以來，莽草酸主要從八角茴香科植物八角或日本莽草（日本大茴香）等的乾燥成熟果實中提取，近年來也有從北美楓香的果實以及松針中提取莽草酸的研究報道。^[3]^[4]

生物合成

由磷酸烯醇式丙酮酸和赤蘚糖-4-磷酸合成3-脫氫奎尼酸的過程

由3-脫氫奎尼酸合成莽草酸的過程

註釋

^ The Botanical Relations of Illicium Religiosum, Sieb., Illicium Anisatum, Lour. J. F. Eykman, American Journal of Pharmacy, 1881, volume 53, Number 8 (article （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）)
^ Konstitution der Shikimisäure. (5. Mitteilung über Chinasäure und Derivate), Helvetica Chimica Acta Volume 17, Issue 1, pages 1200–1207, 1934.(DOI:10.1002/hlca.193401701150)
^ Enrich, Liza B. Liquidambar styraciflua: a renewable source of shikimic acid. Tetrahedron Letters. 2008, 49 (16): 2503–2505. doi:10.1016/j.tetlet.2008.02.140.
^ Maine pine needles yield valuable Tamiflu material （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Boston.com, November 7, 2010

參考文獻

The shikimate pathway, E. Haslam, 2 editions - first published in 1974
Shikimic acid, E. Haslam, 1 edition - first published in 1993

外部連結

莽草酸網頁 (Shikimic Acid Website) －有關八角，莽草酸，達菲和禽流感的資料（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）
莽草酸 Shikimic acid 中草藥化學圖像數據庫 (香港浸會大學中醫藥學院) （中文）（英文）

[1] The Botanical Relations of Illicium Religiosum, Sieb., Illicium Anisatum, Lour. J. F. Eykman, American Journal of Pharmacy, 1881, volume 53, Number 8 (article （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）)

[2] Konstitution der Shikimisäure. (5. Mitteilung über Chinasäure und Derivate), Helvetica Chimica Acta Volume 17, Issue 1, pages 1200–1207, 1934.(DOI:10.1002/hlca.193401701150)

[3] Enrich, Liza B. Liquidambar styraciflua: a renewable source of shikimic acid. Tetrahedron Letters. 2008, 49 (16): 2503–2505. doi:10.1016/j.tetlet.2008.02.140.

[4] Maine pine needles yield valuable Tamiflu material （頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）, Boston.com, November 7, 2010

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