隱翅蟲素

隱翅蟲素
	IUPAC名; (2S)-N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-tetrahydropyranyl]-methoxymethyl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-2-tetrahydropyranyl]acetamide
別名	隱翅蟲素; 岬毒素; 毒隱翅蟲素; Pederine
識別
CAS號	27973-72-4
PubChem	5381287
ChemSpider	4529295
SMILES	C[C@H]1[C@H](O[C@](CC1=C)([C@@H](C(=O)N[C@H]([C@@H]2C[C@H](C([C@H](O2)C[C@@H](COC)OC)(C)C)O)OC)O)OC)C;
InChI	1/C25H45NO9/c1-14-12-25(33-9,35-16(3)15(14)2)21(28)22(29)26-23(32-8)18-11-19(27)24(4,5)20(34-18)10-17(31-7)13-30-6/h15-21,23,27-28H,1,10-13H2,2-9H3,(H,26,29)/t15-,16-,17+,18+,19-,20-,21-,23+,25-/m1/s1;
InChIKey	ZNEZZONMADKYTB-VRCUBXEUBY
ChEBI	78591
性質
化學式	C25H45NO9
摩爾質量	503.6261 g·mol⁻¹
	若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。

隱翅蟲素（Pederin），舊稱岬毒素，是一種由某些毒隱翅蟲屬（Paederus）物種製造出來的毒素，是糜爛性、有二個四氫吡喃環的酰胺。隱翅蟲素最早是在處理2500萬野外採集的P. fuscipes後分析出來的^[1]，約佔P. fuscipes重量的0.025%^[1]。

有研究指出隱翅蟲素的合成和隱翅蟲的血淋巴中內共生（英語：Endosymbiont）的假單胞菌（英語：Pseudomonas ssp.）有關^[2]。只有成年的雌隱翅蟲才會分泌隱翅蟲素，雄隱翅蟲的隱翅蟲素是由雌性而來（例如藉由卵）或是食物而來^[1]。

英國有機化學家Philip Kocienski（英語：Philip Kocienski）實現了隱翅蟲素的全合成^[3]。

作用模式

對人體來說，隱翅蟲素是一種非常強烈的毒素，只需要極低的濃度（每毫升一納克）便能阻止正常細胞的有絲分裂。工作原理為通過抑制蛋白質和脫氧核糖核酸的合成，但不影響核糖核酸的合成^[4]。也因為有抑制細胞分裂的特性，隱翅蟲素也被考慮為一種潛在的抗癌藥。

參考資料

^ ^1.0 ^1.1 ^1.2 Bugs Don’t Have to Bite to Do Damage:The Tale of the Paederus Beetle 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2011-06-09.
^ Piel J. A polyketide synthase-peptide synthetase gene cluster from an uncultured bacterial symbiont of Paederus beetles. PNAS. 2002, 99 (22): 14002–14007. PMC 137826  . PMID 12381784. doi:10.1073/pnas.222481399.
^ Philip Kocienski. London: Royal Society. [2016-07-07]. （原始內容存檔於2020-11-26）. One or more of the preceding sentences may incorporate text from the royalsociety.org website where "all text published under the heading 'Biography' on Fellow profile pages is available under Creative Commons Attribution 4.0 International License." Royal Society Terms, conditions and policies. [2016-03-09]. （原始內容存檔於2016-02-20）.
^ Frank JH, Kanamitsu K. Paederus, Sensu Lato (Coleoptera: Staphylinidae): Natural History and Medical Importance. J. Med. Entomol. 1987, 24 (2): 155–191. PMID 3295241.

外部連結

やけど蟲の毒と抗がん活性（頁面存檔備份，存於互聯網檔案館）

[mdn-1] 1.0 ^1.1 ^1.2 Bugs Don’t Have to Bite to Do Damage:The Tale of the Paederus Beetle 互聯網檔案館的存檔，存檔日期2011-06-09.

[piel-2] Piel J. A polyketide synthase-peptide synthetase gene cluster from an uncultured bacterial symbiont of Paederus beetles. PNAS. 2002, 99 (22): 14002–14007. PMC 137826  . PMID 12381784. doi:10.1073/pnas.222481399.

[FRS-3] Philip Kocienski. London: Royal Society. [2016-07-07]. （原始內容存檔於2020-11-26）. One or more of the preceding sentences may incorporate text from the royalsociety.org website where "all text published under the heading 'Biography' on Fellow profile pages is available under Creative Commons Attribution 4.0 International License." Royal Society Terms, conditions and policies. [2016-03-09]. （原始內容存檔於2016-02-20）.

[4] Frank JH, Kanamitsu K. Paederus, Sensu Lato (Coleoptera: Staphylinidae): Natural History and Medical Importance. J. Med. Entomol. 1987, 24 (2): 155–191. PMID 3295241.

[1]

[2]

[3]

[4]

隱翅蟲素

目次

作用模式

參考資料

相關條目

外部連結

隱翅蟲素

IUPAC名 (2S)-N-[(S)-[(2S,4R,6R)-6-[(2S)-2,3-dimethoxypropyl]-4-hydroxy-5,5-dimethyl-2-tetrahydropyranyl]-methoxymethyl]-2-hydroxy-2-[(2R,5R,6R)-2-methoxy-5,6-dimethyl-4-methylene-2-tetrahydropyranyl]acetamide
別名	隱翅蟲素岬毒素毒隱翅蟲素 Pederine
識別
CAS號	27973-72-4 ^Y
PubChem	5381287
ChemSpider	4529295
SMILES	C[C@H]1[C@H](O[C@](CC1=C)([C@@H](C(=O)N[C@H]([C@@H]2C[C@H](C([C@H](O2)C[C@@H](COC)OC)(C)C)O)OC)O)OC)C
InChI	1/C25H45NO9/c1-14-12-25(33-9,35-16(3)15(14)2)21(28)22(29)26-23(32-8)18-11-19(27)24(4,5)20(34-18)10-17(31-7)13-30-6/h15-21,23,27-28H,1,10-13H2,2-9H3,(H,26,29)/t15-,16-,17+,18+,19-,20-,21-,23+,25-/m1/s1
InChIKey	ZNEZZONMADKYTB-VRCUBXEUBY
ChEBI	78591
性質
化學式	C₂₅H₄₅NO₉
摩爾質量	503.6261 g·mol⁻¹
若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。