外消旋体
外消旋体(英语:racemate)是等物质的量的一对对映体混合后得到的组成物。第一个制得的外消旋体是路易·巴斯德制得的酒石酸的外消旋混合物。[1]
性质
由于内部组成成分使不同方向的等量平面偏振光偏转抵消,因此外消旋体旋光度为零。并且,虽然对映体的物理性质一般相同,但外消旋体的物理性质如熔点、溶解度等与对应的对映体性质常常是不相同的。
根据药物的不同,有些药物是其多个对映体之一,而有些药物则为外消旋体。事前必须就药物对映体的药理学效果作验证,以减少危险发生。
外消旋体还可细分为:
- 外消旋化合物(英语:racemic compound):左旋体与右旋体分子之间有较大亲和力,两种分子在晶胞中配对,形成计量学上的化合物晶体。它们熔点多数高于纯旋光体,溶解度则低于纯旋光体。
- 外消旋混合物(英语:racemic mixture):纯旋光体之间的亲和力更大,左旋体与右旋体分别形成晶体。它们熔点通常低于纯旋光体,溶解度则高于纯旋光体。
- 外消旋固体溶液(英语:racemic solid solution):纯旋光体之间,与对映体之间的亲和力比较接近,两种构型分子排列混乱。熔点、溶解度和纯旋光体比较接近。
拆分
合成物
参见
注释
- ^ Moss, Gerry P. Basic terminology of stereochemistry (IUPAC Recommendations 1996). Department of Chemistry, Queen Mary University of London: Blackwell Scientific Publications. 1996: 8,11 [2014-08-10]. (原始内容存档于2006-12-07).
参考资料
- 邢其毅、裴伟伟、徐瑞秋、裴坚。《基础有机化学》第四版上册。北京:高等教育出版社,2016年6月。ISBN 978-7-301-27212-1
- Илиел Э., Вайлен С., Дойл М. Основы органической стереохимии. М.: Бином. Лаборатория знаний. Пер. с англ. З. А. Бредихиной, под ред. А. А. Бредихина. 2007 [Basic Organic Stereochemistry]. ISBN 978-5-94774-370-8 (俄语). (俄文)
- Потапов В. М. Стереохимия. М: Химия. 1988. ISBN 5-7245-0376-X (俄语). (俄文)