延胡索酸

延胡索酸(fumaric acid)又名富马酸[1]紫堇酸地衣酸,即反丁烯二酸IUPAC名为(E)-丁烯二酸),是一种无色、易燃晶体,由丁烯衍生出的羧酸。它的化学式是C4H4O4。燃烧延胡索酸会释出带有刺激性的顺丁烯二酐烟熏。它是柠檬酸循环的参与物质之一,具有水果气味,并在延胡索属牛肝菌属地衣冰岛海苔中可以发现。

延胡索酸
IUPAC名
(E)-丁烯二酸
(E)-butenedioic acid
别名 富马酸
紫堇酸
地衣酸
反-丁烯二酸
识别
CAS号 110-17-8  checkY
ChemSpider 10197150
SMILES
 
  • OC(=O)C=CC(=O)O
InChI
 
  • 1/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1+
InChIKey VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDBF
EINECS 203-743-0
ChEBI 18012
FEMA GRAS 2488
DrugBank DB04299
KEGG C00122
性质
化学式 C4H4O4
摩尔质量 116.07 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 1.635 g/cm³
熔点 287 °C
溶解性 0.63 g/100 mL
pKa pka1 = 3.03, pka2 = 4.44
危险性
欧盟危险性符号
刺激性刺激性 Xi
警示术语 R:R36
安全术语 S:S2-S26
相关物质
相关羧酸 马来酸
丁二酸
相关化学品 富马酸二甲酯
富马酸亚铁
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

延胡索酸用于制造聚酯树脂多元醇,以及作为染料的媒染剂或是调味料。它是一种普遍的食物添加剂膳食补充剂,且有时在饮料发酵粉中作为酒石酸的代用物。

生物学

马来酸相关,细胞会用延胡索酸来从食物中产生能量。人类皮肤日光下亦会自然产生延胡索酸。

药物

由于有指牛皮癣的病因是皮肤在产生延胡索酸的缺陷,所以延胡索酸有时会受作治疗这病症。在开始时剂量为每日60-105mg,而其后逐步增加至每日1,290mg。使用延胡索酸的副作用包括肾脏消化系统疾病,及皮肤及红等,这是因过度服用所致。在长期使用后,会出现白细胞减少的现象。[来源请求]

食物

自1946年开始,因延胡索酸的无毒性,被用作一种食物酸化剂。它广泛的使用在着重纯度的饮料发酵粉,如威路士提子汁。一般亦会用作酒石酸的代用物,或有时会取代柠檬酸。若要保持与柠檬酸一样的味道,延胡索酸与柠檬酸的比例为0.91g比1.36g。

内部链接

参考

  1. ^ 何联瑛.富马酸下游产品开发及市场概况[J].吉化科技, 1997.DOI:CNKI:SUN:JKGH.0.1997-02-010.

外部链接