棉酚
棉酚（英语：Gossypol）是一种存在于棉花的棉籽及棉根皮中的多酚类物质。
| 棉酚 | |
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| IUPAC名 2,2′-bis-(8-Formyl-1,6,7-trihydroxy-5-isopropyl-3-methylnaphthalene) | |
| 英文名 | Gossypol |
| 识别 | |
| CAS号 | 303-45-7 
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| PubChem | 3503 |
| ChemSpider | 3383 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QBKSWRVVCFFDOT-UHFFFAOYAH |
| KEGG | C07667 |
| IUPHAR配体 | 4204 |
| 性质 | |
| 化学式 | C30H30O8 |
| 摩尔质量 | 518.563 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 棕色固体 |
| 熔点 | 177～182 °C (分解) |
| 危险性 | |
欧盟危险性符号 有害 Xn | |
| 警示术语 | R：R22, R40 |
| 安全术语 | S：S22, S36 |
| 致死量或浓度： | |
LD50（中位剂量）
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2315 mg/kg (大鼠经口)[1] |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
黄色晶体，有三种晶形。有毒，难溶于水，微溶于石油醚，溶于稀碳酸钠溶液、氨水（同时缓慢分解）、甲醇、乙醇、乙醚、氯仿、二甲基甲酰胺。
制取
可从棉籽油中提取或通过化学方法合成得到。
用途
科学家在研究食用粗制棉籽油造成不育时，发现棉酚具有男用抗生育活性。后进行了大量动物试验和上万名受试者的临床观察后证实，棉酚有良好的抗生精功能，但也存在两个主要副作用——低血钾及潜在的不可逆性（永久不育）。它抗生精的主要机制是对睾丸生精上皮产生作用，抑制多种脱氢酶的活性，破坏生精上皮，从而导致精子畸形、死亡甚至无精。它是一个联萘衍生物，有阻转异构现象，但只有左旋体有抗生精功效，右旋体无效。
棉酚有已经确认的抗癌作用，正在被考虑逐步应用于临床。也有报道称具其有一定的抗病毒作用，但效果值得商榷。
毒性
棉酚是毒性物质，可造成人体红肿出血、食欲不振、神经失常、体重减轻、影响生育力。食用含棉酚较多的毛棉油会引起中毒，患者皮肤有剧烈的灼烧感，并伴有头晕、气喘、心慌和无力等症状。因此，未经特殊处理的毛棉油不可食用。[2]
棉酚的毒性可通过湿热处理法消除。在该过程中，棉酚分子的醛基与蛋白质的氨基缩合生成“结合棉酚”，但蛋白质的营养价值在该过程中亦大大降低。可通过溶剂萃取法除去棉酚来弥补上述不足。[2]
参考资料
- ^ Gossypol from cotton seeds. [2009-09-06]. （原始内容存档于2008-09-07）.
- ^ 2.0 2.1 夏延斌主编. 食品化学. 北京: 中国轻工业出版社. 2001年6月: 383. ISBN 7-5019-3153-4.