氮杂环壬四烯
氮杂环壬四烯是一种由九个原子组成的不饱和杂环化合物,其中有一个氮原子取代了一个碳原子。[1]许多衍生物已被合成。 [2]据信它具有相当高的芳香稳定性。它和C9H9-是具有芳香性且结构接近平面的最大单环顺式环系统。由于角张力(~20°)和芳香性之间的平衡,平面构象和扭曲构象的能量非常接近,在丙酮溶液中可以观察到两者成为平衡混合物。此外,取代基或附近阳离子的存在可以大幅影响构象。 [1]
氮杂环壬四烯 | |
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IUPAC名 (2Z,4Z,6Z,8Z)-1H-Azonine | |
识别 | |
CAS号 | 293-57-2 |
PubChem | 13287582 |
ChemSpider | 10417810 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | HWGJWYNMDPTGTD-UHFFFAOYSA-N |
性质 | |
化学式 | C8H9N |
摩尔质量 | 119.16 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
参见
参考文献
- ^ 1.0 1.1 Somers, K. R. F.; Kryachko, E. S.; Ceulemans, A. Azonine, a "Nearly" Forgotten Aromatic Molecule. The Journal of Physical Chemistry A. 2004, 108 (18): 4059–4068. Bibcode:2004JPCA..108.4059S. ISSN 1089-5639. doi:10.1021/jp037046+.
- ^ Chiang, Chian C.; Paul, Iain C.; Anastassiou, A. G.; Eachus, S. W. Molecular structure of an N-substituted azonine. Demonstration of polyenic character in a member of this class of compounds. Journal of the American Chemical Society. 1974, 96 (5): 1636–1638. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00812a082.