炔醇
在化学命名中,炔醇是一种炔烃中炔基的一个末端氢被羟基取代。 [1] 炔醇去质子化后得到的阴离子称为炔醇盐 。在三键两侧都有羟基的炔醇被称为炔二醇;仅存在一种炔二醇,乙炔二醇。
炔醇盐
炔醇盐是具有带负电荷的氧与炔烃官能团相连的化合物。 [2]它们是1975年由Schöllkopf和Hoppe通过3,4-二苯基异恶唑溶剂中正丁基锂拔去炔醇质子得来的。 [3]
炔醇-烯酮互变异构
炔醇可以与烯酮相互转化,就像烯醇类可以与醛和酮类相互转化一样。 炔醇互变异构体通常不稳定,不能长期存活,并且会变成烯酮。这是因为氧比碳更具负电性,因此形成更牢固的键。例如,乙炔醇可与乙烯酮快速相互转化:
乙炔醇-乙烯酮互变异构体 | |
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乙炔醇 | 乙烯酮 |
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参考资料
- ^ 国际纯化学和应用化学联合会,化学术语概略,第二版。(金皮书)(1997)。在线校正版: (2006–) "ynols"。doi:10.1351/goldbook.Y06730
- ^ M. Shindo. Synthetic uses of ynolates. Tetrahedron. 2007, 63 (1): 10–36. doi:10.1016/j.tet.2006.09.013.
- ^ U. Schöllkopf and I. Hoppe. Lithium Phenylethynolate and Its Reaction with Carbonyl Compounds to Give β-Lactones. Angewandte Chemie International Edition in English. 1975, 14 (11): 765. doi:10.1002/anie.197507651.