硼唑

硼唑
	IUPAC名; 1H-Borole
别名	硼杂茂、硼杂环戊二烯
识别
CAS号	287-87-6
PubChem	101923629
ChemSpider	10709008
SMILES	C1=CC=CB1;
InChI	1/C4H5B/c1-2-4-5-3-1/h1-5H;
InChIKey	XQIMLPCOVYNASM-UHFFFAOYAW
性质
化学式	C4H5B
摩尔质量	63.89 g·mol−1
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

硼唑属于一类称为金属唑的分子。它们是杂环五元环，因此它可以视作环戊二烯、吡咯或呋喃的结构类似物，其中的硼分别取代一个碳、氮和氧原子。硼唑与茂基阳离子C
5H+
5(Cp+
)为等电子体，而且由四个π电子组成。虽然休克尔规则不能完全应用于硼唑，但是它被认为具有反芳香性，因为它有4个π电子。^[1]因此，硼唑具有一些其他金属唑没有的独特电子特性。

无取代基的母体化合物的化学式为C
4H
4BH。它仍未在过渡金属的配位层外得到分离。^[2]至于已合成的有取代基的衍生物，它们的4个碳原子和硼原子上可以出现各种取代基。^[3]因为它们高度缺电子，它们可以发生如无金属的氢活化和经过环加成后重排的反应。这些反应不出现在其他如吡咯和呋喃的结构类似物。

硼唑还原成双负离子后，硼唑阴离子会获得芳香性，可以参与类似于Cp−
阴离子的反应，包括形成夹心型配合物。

参见

有机硼化合物

参考文献

^ Alan R. Katritzky (编), Advances in Heterocyclic Chemistry 56, Academic Press: 375, 1993 [2010-03-13], ISBN 978-0-12-020756-5, （原始内容存档于2021-12-19）
^ Herberich, Gerhard E.; Englert, Ulli; Hostalek, Martin; Laven, Ralf. Derivate des Borols, XVI Bis(borol)nickel-Komplexe2). Chemische Berichte. 1991, 124 (1): 17–23. ISSN 1099-0682. doi:10.1002/cber.19911240104 （英语）.
^ Braunschweig, Holger; Kupfer, Thomas. Recent developments in the chemistry of antiaromatic boroles. Chemical Communications. 2011-09-27, 47 (39): 10903–10914. ISSN 1364-548X. PMID 21735004. doi:10.1039/C1CC13071D （英语）.

[adv56-1] Alan R. Katritzky (编), Advances in Heterocyclic Chemistry 56, Academic Press: 375, 1993 [2010-03-13], ISBN 978-0-12-020756-5, （原始内容存档于2021-12-19）

[2] Herberich, Gerhard E.; Englert, Ulli; Hostalek, Martin; Laven, Ralf. Derivate des Borols, XVI Bis(borol)nickel-Komplexe2). Chemische Berichte. 1991, 124 (1): 17–23. ISSN 1099-0682. doi:10.1002/cber.19911240104 （英语）.

[:3-3] Braunschweig, Holger; Kupfer, Thomas. Recent developments in the chemistry of antiaromatic boroles. Chemical Communications. 2011-09-27, 47 (39): 10903–10914. ISSN 1364-548X. PMID 21735004. doi:10.1039/C1CC13071D （英语）.

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