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穿心莲内酯

化合物

穿心莲内酯（Andrographolide）是一种天然类萜化合物，分子式C
20H
30O
5，分离自穿心莲的茎叶。[1]是一种非常苦的物质。

穿心莲内酯
IUPAC名
3-[2-[Decahydro-6-hydroxy-5-(hydroxymethyl)-5,8a-dimethyl-2-methylene-1-napthalenyl]ethylidene]dihydro-4-hydroxy-2(3H)-furanone
识别
CAS号 5508-58-7  checkY
PubChem 5318517
ChemSpider 16735664
SMILES
 
  • O=C3OCC(O)C3=CCC1\C(=C)CCC2C(C)(CO)C(O)CCC12C
InChI
 
  • 1/C20H30O5/c1-12-4-7-16-19(2,9-8-17(23)20(16,3)11-21)14(12)6-5-13-15(22)10-25-18(13)24/h5,14-17,21-23H,1,4,6-11H2,2-3H3
InChIKey BOJKULTULYSRAS-UHFFFAOYAB
ChEBI 65408
性质
化学式 C20H30O5
摩尔质量 350.45 g·mol−1
外观 乙醇或甲醇中析出斜方棱状或片状晶体
密度 1.2317 g/cm3
熔点 230-231 °C（503-504 K）
溶解性（水） 微溶
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

穿心莲内酯的相关研究涉及细胞信号传送，免疫治疗，中风等领域。[2]研究显示，穿心莲内酯可通过共价修饰与NF-κB和肌动蛋白等蛋白质靶点结合。[3]

参考资料

  1. ^ Chakravarti RN, Chakravarti D. Andrographolide, the active constituent of Andrographis paniculata Nees; a preliminary communication. Ind Med Gaz. 1951, 86 (3): 96–7. PMID 14860885. 
  2. ^ abcamBiochemicals Andrographolide-ab120636. [2017-03-24]. （原始内容存档于2017-05-04）. 
  3. ^ Wang, J; Tan, X. F.; Nguyen, V. S.; Yang, P; Zhou, J; Gao, M; Li, Z; Lim, T. K.; He, Y; Ong, C. S.; Lay, Y; Zhang, J; Zhu, G; Lai, S. L.; Ghosh, D; Mok, Y. K.; Shen, H. M.; Lin, Q. A quantitative chemical proteomics approach to profile the specific cellular targets of andrographolide, a promising anticancer agent that suppresses tumor metastasis. Molecular & Cellular Proteomics. 2014, 13 (3): 876–86. PMC 3945915  . PMID 24445406. doi:10.1074/mcp.M113.029793. 
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