衣康酸

化合物

衣康酸(Itaconic acid)是一种五个二羧酸。它是柠檬酸蒸馏时的三种产物之一,其他两个产物为柠康酸中康酸。衣康(Itaconic)一词是乌头(aconitic)一词的易位构词

衣康酸
IUPAC名
2-Methylidenebutanedioic acid
英文名 Itaconic acid
别名 亚甲基丁二酸、分解乌头酸、亚甲琥珀酸[1]
识别
CAS号 97-65-4  checkY
PubChem 811
ChemSpider 789
SMILES
 
  • OC(CC(C(O)=O)=C)=O
InChI
 
  • 1/C5H6O4/c1-3(5(8)9)2-4(6)7/h1-2H2,(H,6,7)(H,8,9)
InChIKey LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYAS
ChEBI 30838
KEGG C00490
性质
化学式 C5H6O4
摩尔质量 130.099 g·mol⁻¹
外观 白色晶体
密度 1.6320 g/cm3
熔点 167 - 168 ℃
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。


性质

衣康酸是白色有特殊气味的结晶,可溶于水、乙醇丙酮,微溶于氯仿乙醚。不易挥发,在真空下能升华,过热分解。易聚合

制取

生物法:以碳水化合物为原料,加氮源和无机盐,经土曲霉作用而得。

化学法:

1、以柠檬酸为原料,催化剂存在下加热得柠康酸,再热至220度异构化,得衣康酸。

2、以异柠檬酸乌头酸乌头酸酐为原料制得。

3、以丁二酸酐丁二酸二酯为原料,在钍盐催化下与甲醛反应得到柠康酸,加热异构化得到衣康酸。

4、由顺酐的酯化、加成、亚甲基化和水解而得。

用途

用作化学试剂,合成纤维、合成树脂的单体,粘结剂等。

 
柠檬酸依次转化为顺乌头酸、衣康酸、柠康酸

参考资料

  1. ^ 樂詞網—伊康酸;亞甲基丁二酸. 国家教育研究院乐词网. [2023-11-26]. (原始内容存档于2023-11-26) (中文(台湾)).