角鲨烷
角鲨烷（Squalane）是由鲨烯（Squalene）氢化后所得的碳氢化合物，是一种三十烷。角鲨烷是完全饱和的碳氢化合物，不含双键，和鲨烯不同，角鲨烷不会自然氧化。因为角鲨烷比较稳定，而且价格较鲨烯便宜，因此常用在化妆品中，有润肤及保湿的作用。[2]。利用鲨烯氢化来制备角鲨烷的技术最早是在1916年所提出[3][4]。
| 角鲨烷 | |
|---|---|
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| IUPAC名 2,6,10,15,19,23-Hexamethyltetracosane[1] | |
| 别名 | 角鲨烷、鲨烷、鲨鱼烷、Perhydrosqualene; Dodecahydrosqualene |
| 识别 | |
| CAS号 | 111-01-3 
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| PubChem | 8089 |
| ChemSpider | 7798 |
| SMILES |
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| Beilstein | 776019 |
| EINECS | 203-825-6 |
| RTECS | XB6070000 |
| KEGG | D05915 |
| MeSH | squalane |
| 性质 | |
| 化学式 | C30H62 |
| 摩尔质量 | 422.81 g·mol−1 |
| 外观 | 无色液体 |
| 气味 | 无味 |
| 密度 | 810 mg/mL |
| 熔点 | -38 °C（235 K） |
| 沸点 | 176 °C（449 K） |
| 折光度n D |
1.452 |
| 热力学 | |
| ΔfHm⦵298K | −871.1...−858.3 kJ/mol |
| ΔcHm⦵ | −19.8062...−19.7964 MJ/mol |
| 热容 | 886.36 J/(K·mol) |
| 危险性 | |
GHS危险性符号
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| GHS提示词 | WARNING |
| H-术语 | H315, H319, H335 |
| P-术语 | P261, P305+351+338 |
| 相关物质 | |
| 相关化合物 | 植烷 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
来源及生产方式
角鲨烷是由鲨烯氢化而成，以往鲨烯会由鲨鱼的肝提炼，约三千只鲨鱼才能生产一吨的角鲨烷[4]。全世界每年用在化妆品上的角鲨烷约需要2000吨（2016年资料），也就表示要杀害上百万只鲨鱼才能满足全球的需求。考量环境的问题，目前也发展了利用橄榄油或是甘蔗等非动物资源来生产鲨烯的方式，而且已经商品化。其他可商品化供应的植物来源有向日葵[5]及米，不过后者产生的纯度只有75%[6]。配合生物科技的制程，可以用基因改造过的酿酒酵母将甘蔗发酵，产生金合欢烯[4]，之后金合欢烯会二聚反应形成鲨烯，再氢化成角鲨烷[7]。
用在化妆品中
1950年代时，法国公司Laserson & Sabetay开始将角鲨烷用作滋润霜[4]。其中将角鲨烷称为是「天然保湿剂」，而在皮脂分泌物（皮脂）只有少量的角鲨烷，而自然界主要存在的是鲨烯，不是角鲨烷[8]。角鲨烷的急毒性很低，而以化妆品中使用的浓度而言，不会刺激皮肤[9]。
参考资料
- ^ squalane - Compound Summary. PubChem Compound. USA: National Center for Biotechnology Information. Identification and Related Records. 2005-03-26 [2017-11-28]. （原始内容存档于2013-01-03）.
- ^ Rosenthal, Maurice L. Squalane: the natural moisturizer. Schlossman, Mitchell L. (编). Chemistry and Manufacture of Cosmetics. 3 (Bk. 2) 3rd. 2002: 869–875.
- ^ Tsujimoto, M. A highly unsaturated hydrocarbon in shark liver oil. Ind. Eng. Chem. 1916, 8: 889–896. doi:10.1021/i500010a005.
- ^ 4.0 4.1 4.2 4.3 Ciriminna, Rosaria; Pandarus, Valerica; Béland, François; Pagliaro, Mario. Catalytic Hydrogenation of Squalene to Squalane. Organic Process Research & Development. 2014, 18 (9): 1110–1115. doi:10.1021/op5002337.
- ^ WO2010004193A1 https://www.google.com/patents/WO2010004193A1?cl=en&hl=de （页面存档备份，存于互联网档案馆）
- ^ 存档副本 (PDF). [2017-11-28]. （原始内容存档 (PDF)于2016-10-28）.
- ^ Derek McPhee, Armelle Pin, Lance Kizer, and Loren Perelman. Deriving Renewable Squalane from Sugarcane (PDF). Cosmetics & Toiletries. 2014, 129 (6) [2017-11-28]. （原始内容存档 (PDF)于2018-11-23）.
- ^ Allison, Anthony C. Squalene and Squalane Emulsions as Adjuvants. Methods. 1999, 19 (1): 87–93. PMID 10525443. doi:10.1006/meth.1999.0832.
- ^ Final report on the safety assessment of squalane and squalene. Journal of the American College of Toxicology. 1982, 1 (2): 37–56 [2017-11-28]. doi:10.3109/10915818209013146. （原始内容存档于2009-12-31）.