2-羟基雌酮

化合物

2-羟基雌酮(英语:2-Hydroxyestrone,缩写2-OHE1,或称为“雌甾-1,3,5(10)-三烯-2,3-二醇-17-酮”,estra-1,3,5(10)-trien-2,3-diol-17-one)是一种天然内源性的儿茶酚雌激素,也是雌酮雌二醇代谢产物[2][3][4]。2-羟基雌酮是体内最丰富的儿茶酚雌激素[4],主要在肝脏(小部分在其他组织)由CYP3ACYP1A1细胞色素P450不可逆羟基化雌酮生成[2][4]

2-羟基雌酮
IUPAC名
(8R,9S,13S,14S)-2,3-dihydroxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
别名 2-OHE1; 2,3-Dihydroxyestra-1,3,5(10)-trien-17-one; Estra-1,3,5(10)-trien-2,3-diol-17-one
识别
CAS号 362-06-1  checkY
PubChem 440623
ChemSpider 389514
SMILES
 
  • C[C@]12CC[C@H]3[C@H]([C@@H]1CCC2=O)CCC4=CC(=C(C=C34)O)O
ChEBI 1156
KEGG C05298
性质
化学式 C18H22O3
摩尔质量 286.37 g·mol−1
熔点 196—196 °C(469—469 K)[1]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

参考资料

  1. ^ Jack Fishman, Maria Tomasz, Rosemarie Lehman. Catechol Derivatives of Estrogens 1. The Journal of Organic Chemistry. 1960-04, 25 (4): 585–588 [2021-01-26]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo01074a026 (英语). 
  2. ^ 2.0 2.1 Oettel M, Schillinger E. Estrogens and Antiestrogens I: Physiology and Mechanisms of Action of Estrogens and Antiestrogens. Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 227 [2021-01-26]. ISBN 978-3-642-58616-3. (原始内容存档于2020-12-15). 
  3. ^ Rakel D. Integrative Medicine. Elsevier Health Sciences. 2012: 338–. ISBN 1-4377-1793-4. 
  4. ^ 4.0 4.1 4.2 Buchsbaum HJ. The Menopause. Springer Science & Business Media. 6 December 2012: 64–65. ISBN 978-1-4612-5525-3. 

外部链接