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头孢瑞南

化合物

头孢瑞南（INN：Cefluprenam）是第四代头孢菌素。[1]该药物于2008年由现已解散的立派制药（英语：Cubist Pharmaceuticals）获得专利。[2]1997年的一项临床试验表明，头孢氟南对细菌性肺炎非常有效。[3]

头孢瑞南
IUPAC名
(6R,7R)-3-[(E)-3-[(2-amino-2-oxoethyl)-ethyl-methylazaniumyl]prop-1-enyl]-7-[[(2Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(fluoromethoxyimino)acetyl]amino]-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
别名 Antibiotic E 1077
识别
CAS号 116853-25-9  checkY
PubChem 6536774
ChemSpider 5020189
SMILES
 
  • O=C2N1/C(=C(/C=C/C[N+](CC(=O)N)(CC)C)CS[C@@H]1[C@@H]2NC(=O)C(=N\OCF)/c3nc(sn3)N)C([O-])=O
InChI
 
  • 1/C20H25FN8O6S2/c1-3-29(2,7-11(22)30)6-4-5-10-8-36-18-13(17(32)28(18)14(10)19(33)34)24-16(31)12(26-35-9-21)15-25-20(23)37-27-15/h4-5,13,18H,3,6-9H2,1-2H3,(H5-,22,23,24,25,27,30,31,33,34)/b5-4+,26-12-/t13-,18-,29?/m1/s1
InChIKey XAKKNLNAJBNLPC-MAYKBZFQBE
KEGG D01054
性质
化学式 C20H25FN8O6S2
摩尔质量 556.59 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参考资料

  1. ^ PubChem. Cefluprenam. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. [2022-08-03]. （原始内容存档于2024-06-15） （英语）. 
  2. ^ EU patent 2379580B1,Pearson, Lee Andre; A. Chester Metcalf & Jing Li,“Novel antibacterial agents for the treatment of gram positive infections”,发表于2011-10-26,发行于2013-10-23 
  3. ^ Shimada, K.; Ohmichi, M.; Sasaki, H.; Watanabe, A.; Sato, K.; Nagai, K.; Konishi, K.; Ohta, T.; Matsuura, Y.; Ikeda, H.; Igarashi, K. [Usefulness of 7 day therapy with cefluprenam in the management of respiratory tract infections]. Kansenshogaku Zasshi. The Journal of the Japanese Association for Infectious Diseases. August 1997, 71 (8): 770–787. ISSN 0387-5911. PMID 9311195. doi:10.11150/kansenshogakuzasshi1970.71.770  . 
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