对苯二酚
对苯二酚，也称氢醌（英语：hydroquinone），化学式为C6H4(OH)2，是苯的两个对位氢被羟基取代形成的化合物。对苯二酚可以让肤色变浅[2][3]。
| 对苯二酚 | |||
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| IUPAC名 benzene-1,4-diol[1] 1,4-苯二酚 | |||
| 别名 | 氢醌[1] idrochinone quinol 1,4-二羟基苯 | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 123-31-9 
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| ChemSpider | 764 | ||
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYAX | ||
| ChEBI | 17594 | ||
| RTECS | MX3500000 | ||
| KEGG | D00073 | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H4(OH)2 | ||
| 摩尔质量 | 110.1 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 白色固体 | ||
| 密度 | 1.3 g/cm3（固） | ||
| 熔点 | 172 °C | ||
| 沸点 | 287 °C | ||
| 溶解性（水） | 5.9 g/100 ml (15 °C) | ||
| 结构 | |||
| 偶极矩 | 0 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R22, R40, R41, R43, R50, R68 | ||
| 安全术语 | S：S2, S26, S36/37/39, S61 | ||
| 欧盟分类 | 有害 (Xn) 第三类致癌物质 第三类诱变剂 对环境有害 (N) | ||
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| 闪点 | 165 °C | ||
| 相关物质 | |||
| 相关苯二酚 | 邻苯二酚、间苯二酚 | ||
| 相关化学品 | 对苯醌 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性质
对苯二酚是白色针状结晶，可燃，可溶于热水、乙醚和乙醇，微溶于苯。具还原性，经温和氧化得到褐色的对苯醌（C6H4O2），对苯醌经还原又得到对苯二酚。对苯醌-氢醌氧化还原电对存在于很多生物分子中，如辅酶Q等。
对苯二酚的酚羟基氢具有弱酸性，可以失去一个或两个质子生成相应的酚盐负离子。主要用作还原剂、显影剂（将卤化银还原为银）、单体（丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯）的阻聚剂，以及皮肤美白剂等。对苯二酚醚是染料、香料生产中的原料。
对苯二酚毒性很大，成人误服1g，便出现头痛、头晕、恶心、呕吐等中毒症状。它有致癌和致诱变性。
生产
- 1820年，法国化学家皮埃尔-约瑟夫·佩尔提埃和约瑟夫·别奈梅·卡旺图首次通过干馏奎尼酸制成对苯二酚[4]。
- 一般工业上用苯胺作原料生成对苯二酚。硫酸介质中，苯胺用二氧化锰氧化为对苯醌，再经铁粉还原得到对苯二酚。
- 另一种方法是用硝基苯作原料，经加氢、加热得到对苯二酚。
- 与异丙苯法类似，将丙烯与苯加成为1,4-二异丙基苯，再经过空气的氧化和酸性水解而制成丙酮与对苯二酚。
- 用过氧化氢将苯酚羟基化，得出对苯二酚与邻苯二酚的混合液：
- C6H5OH + H2O2 → C6H4(OH)2 + H2O
参见
参考资料
- ^ 1.0 1.1 Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 691. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ 31976L0768EN. EUR-Lex. 1976-07-27 [2023-08-12]. （原始内容存档于2023-12-08）.
- ^ Clear N Smooth Skin Toning Cream recalled. 2011-10-04 [4 April 2018]. （原始内容存档于2019-01-21）.
- ^ See:
- Pelletier and Caventou (1820) "Recherches chimiques sur les quinquinas" (Chemical investigations of quinquinas [i.e., the bark of various 金鸡纳树 trees]), Annales de Chimie et de Physique, 2nd series, 15 : 289-318, 337-364. On pages 341-342, the preparation and properties of l'acide pyro-kinique (pyroquinic acid or hydroquinone) are discussed.
- Roscoe, Henry. A Treatise on Chemistry, Volume 3, Part 3. London: Macmillan & Co. 1891: 165.