苯并[b]荧蒽
苯并[b]荧蒽（也称苯并[e]荧蒽）是一种有机化合物，化学式为C20H12，它是苯并荧蒽的同分异构体之一。它可由9-(2-溴苄基)芴在碳酸钾存在下，双膦-钯配合物的催化下于DMA中80 °C分子内芳化得到。[1]9-(2-氨基苯基)菲和亚硝酸叔丁酯在乙腈中反应，也会得到苯并[b]荧蒽，反应会同时生成少量9-苯基菲。[2]
| 苯并[b]荧蒽 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Benzo[e]acephenanthrylene | |
| 别名 | 苯并[e]荧蒽 |
| 识别 | |
| CAS号 | 205-99-2 
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| PubChem | 9153 |
| ChemSpider | 8799 |
| SMILES |
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| InChI |
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| UN编号 | 2811, 3077 |
| ChEBI | 34565 |
| RTECS | CU1400000 |
| KEGG | C14320 |
| 性质 | |
| 化学式 | C20H12 |
| 摩尔质量 | 252.31 g·mol−1 |
| 外观 | Off-white to tan powder |
| 密度 | 1.286 g/cm3 |
| 熔点 | 166 °C（439 K） |
| 沸点 | 481 °C（754 K） |
| 危险性 | |
GHS危险性符号 
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| GHS提示词 | 危险 |
| H-术语 | H350, H400, H410 |
| P-术语 | P201, P202, P273, P281, P308+313, P391, P405, P501 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
它和溴在二氯甲烷中反应，生成1-溴苯并[b]荧蒽。[3]它和四氧化二氮在二氯甲烷中反应，生成1-硝基苯并[b]荧蒽和少量8-硝基苯并[b]荧蒽。[4]
参考文献
- ^ Sergio Pascual, Paula de Mendoza, Ataualpa A.C. Braga, Feliu Maseras, Antonio M. Echavarren. Bidentate phosphines as ligands in the palladium-catalyzed intramolecular arylation: the intermolecular base-assisted proton abstraction mechanism. Tetrahedron. 2008-06, 64 (26): 6021–6029 [2023-03-07]. doi:10.1016/j.tet.2008.01.056. （原始内容存档于2022-08-02） （英语）.
- ^ Yeojin Choi, Tanmay Chatterjee, Jun Kim, Jun Soo Kim, Eun Jin Cho. Synthesis of cyclopenta-fused polycyclic aromatic hydrocarbons utilizing aryl-substituted anilines. Organic & Biomolecular Chemistry. 2016, 14 (28): 6804–6810 [2023-03-07]. ISSN 1477-0520. doi:10.1039/C6OB01235C （英语）.
- ^ Masahiro Minabe, Bongsup P. Cho, Ronald G. Harvey. Polycyclic fluoranthene hydrocarbons. Part 4. Electrophilic substitution of polycyclic fluoranthene hydrocarbons. Journal of the American Chemical Society. 1989-05, 111 (11): 3809–3812 [2023-03-07]. ISSN 0002-7863. doi:10.1021/ja00193a008. （原始内容存档于2023-03-07） （英语）.
- ^ Bongsup P. Cho, Misoo Kim, Ronald G. Harvey. Synthesis and conformational analysis of nitropolycyclic fluoranthenes. The Journal of Organic Chemistry. 1993-10, 58 (21): 5788–5796 [2023-03-07]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/jo00073a045. （原始内容存档于2023-03-07） （英语）.