连四甲苯
化合物
连四甲苯或1,2,3,4-四甲基苯是一种有机芳香烃化合物，分子式为C10H14 。在常温常压下，它是一种易燃的无色液体，难溶于水，但可溶于有机溶剂。它自然存在于煤焦油中。 连四甲苯是四甲基苯的三种异构体中其中一个，另外两个是偏四甲苯 （1,2,3,5-四甲基苯）和均四甲苯（1,2,4,5-四甲基苯）。[1] 它是一种相对易氧化的苯衍生物，相对于标准氢电极，其半电池氧化电位为2.0V。 [2]
| 连四甲苯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,2,3,4-四甲苯 | |
| 英文名 | Prehnitene |
| 识别 | |
| CAS号 | 488-23-3 |
| PubChem | 10263 |
| ChemSpider | 9844 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | UOHMMEJUHBCKEE-UHFFFAOYSA-N |
| Beilstein | 1904390 |
| Gmelin | 101866 |
| ChEBI | 38997 |
| 性质 | |
| 化学式 | C10H14 |
| 摩尔质量 | 134.22 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色液体 |
| 密度 | 0.90 g/cm3 |
| 熔点 | -6.2 °C（267 K） |
| 沸点 | 205 °C（478 K） |
| 溶解性（水） | 33.9 mg/L |
| 危险性 | |
GHS危险性符号
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| GHS提示词 | 警告 |
| H-术语 | H315, H319, H335 |
| P-术语 | P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405 |
| 主要危害 | 可燃 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
在工业制程上，可以在炼油厂的石油分馏产物中催化重整获取。它也可以通过甲苯、二甲苯、连三甲苯和偏三甲苯的甲基化来生成。 [1]
参考资料
- ^ 1.0 1.1 Griesbaum, Karl; Behr, Arno; Biedenkapp, Dieter; Voges, Heinz-Werner; Garbe, Dorothea; Paetz, Christian; Collin, Gerd; Mayer, Dieter; Höke, Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a13_227
- ^ Howell, J. O.; Goncalves, J. M.; Amatore, C.; Klasinc, L.; Wightman, R. M.; Kochi, J. K. Electron transfer from aromatic hydrocarbons and their pi-complexes with metals. Comparison of the standard oxidation potentials and vertical ionization potentials. Journal of the American Chemical Society. 1984, 106 (14): 3968–3976. doi:10.1021/ja00326a014.