鸟苷

化合物

鸟苷(英语:Guanosine)是核苷的一种,是由鸟嘌呤核糖(呋喃核糖)环组成,两者之间由β-N9-配糖键相连。

鸟苷
识别
CAS号 118-00-3  checkY
PubChem 765
ChemSpider 6544
InChI
 
  • 1/C10H13N5O5/c11-10-13-7-4(8(19)14-10)12-2-15(7)9-6(18)5(17)3(1-16)20-9/h2-3,5-6,9,16-18H,1H2,(H3,11,13,14,19)/t3-,5-,6-,9-/m1/s1
InChIKey NYHBQMYGNKIUIF-UUOKFMHZBU
ChEBI 16750
DrugBank DB02857
KEGG C00387
MeSH Guanosine
IUPHAR配体 4567
性质
化学式 C10H13N5O5
摩尔质量 283.241 g·mol⁻¹
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

鸟苷经过磷酸化之后可变成鸟苷单磷酸(GMP)、环鸟苷单磷酸(cGMP)、鸟苷双磷酸(GDP)或鸟苷三磷酸(GTP)。

若鸟苷与脱氧核糖相连,则会产生脱氧鸟苷


鸟苷溶解性非常差,很难溶解于水中或者有机溶剂中。只有极少数有机溶剂可以用来溶解鸟苷,比如DMSO. 鸟苷的化学性质活泼,比较常见的有N7位的甲基化修饰,是表观遗传学(Epigenetics)中一个非常重要的修饰,可影响基本的表达。很多致癌物比如强的亲电子试剂Nitrenium ion可以和鸟苷C8位发生傅克反应(Field-Crafts Reaction)。