1-氧杂-3-硫杂环戊烷

1-氧杂-3-硫杂环戊烷(又称1,3-氧硫杂环戊烷)是一种有机硫化合物,化学式为(CH
2
)
3
OS。它是一种S和O原子不相邻的饱和五元杂环化合物。尽管母体化合物应用很少,但其衍生物有生物领域的研究价值。[1]

1-氧杂-3-硫杂环戊烷
识别
CAS号 2094-97-5
PubChem 65092
ChemSpider 58602
SMILES
 
  • C1CSCO1
性质
化学式 C3H6OS
摩尔质量 90.14 g·mol−1
外观 无色液体
密度 1.1779 g/cm³
沸点 127—129 °C(261—264 °F;400—402 K)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备和出现

 
阿立他滨是含有1-氧杂-3-硫杂环戊烷的候选药物,也是一种逆转录酶抑制剂

该化合物和其他缩硫醛的合成一样,由2-巯基乙醇甲醛的缩合反应制备。[2]

2-甲基-4-丙基-1-氧杂-3-硫杂环戊烷是百香果和其他水果中的味道成分之一。[3]

1-氧杂-2-硫杂环戊烷

与得到充分研究的1-氧杂-3-硫杂环戊烷相比,1-氧杂-2-硫杂环戊烷及其衍生物在化学文献中出现得较少。母体化合物由3-巯基丙醇制备,可以在溶液中被检测到。[4]它的一个衍生物的单晶结构已通过X射线衍射确认。[5]

参考文献

  1. ^ 1,3-Oxathiolane. [2024-01-27]. (原始内容存档于2024-01-13). 
  2. ^ Djerassi, Carl; Gorman, Marvin. Studies in Organic Sulfur Compounds. VI. Cyclic Ethylene and Trimethylene Hemithioketals. Journal of the American Chemical Society. 1953, 75 (15): 3704–3708. doi:10.1021/ja01111a029. 
  3. ^ Porto-Figueira, Priscilla; Freitas, Ana; Cruz, Catarina J.; Figueira, José; Câmara, José S. Profiling of passion fruit volatiles: An effective tool to discriminate between species and varieties. Food Research International. 2015, 77: 408–418. doi:10.1016/j.foodres.2015.09.007. 
  4. ^ Davis, Anthony P.; Whitham, Gordon H. 1,2-Oxathiolan, a simple sultene. Journal of the Chemical Society, Chemical Communications. 1981, (15): 741. doi:10.1039/C39810000741. 
  5. ^ Baldwin, Jack E.; Herchen, Stephen R.; Schulz, Guenter; Falshaw, Christopher P.; King, Trevor J. Rearrangement of penicillin sulfoxides in base. Penicillin-derived sulfines. Journal of the American Chemical Society. 1980, 102 (26): 7815–7816. doi:10.1021/ja00546a047.