2-氯丙烷

化合物

2-氯丙烷又称异丙基氯,是一种有机化合物,化学式为(CH3)2CHCl。[1]它是无色、易燃的液体,工业上用作溶剂。

2-氯丙烷
Skeletal formula
Space-filling model
IUPAC名
2-chloropropane
别名 异丙基氯、氯代异丙烷
识别
CAS号 75-29-6  checkY
PubChem 6361
ChemSpider 6121
SMILES
 
  • CC(Cl)C
InChI
 
  • 1/C3H7Cl/c1-3(2)4/h3H,1-2H3
InChIKey ULYZAYCEDJDHCC-UHFFFAOYAB
RTECS TX4410000
性质
化学式 C3H7Cl
摩尔质量 78.5413 g·mol⁻¹
外观 无色液体
密度 0.862
熔点 -117.18 °C(156 K)
沸点 35.74 °C(309 K)
溶解性 0.334 g/100 ml(12.5 °C)
溶解性乙醇 混溶
溶解性乙醚 混溶
折光度n
D
1.3811
黏度 4.05 cP at 0 °C
3.589 cP at 20 °C
危险性
警示术语 R:R11 R20 R21 R22
安全术语 S:S9 S29
主要危害 可能是突变原,摄入、吸入或通过皮肤接触可能有害。
NFPA 704
4
2
0
 
相关物质
相关卤代烃 氯乙烷
1-氯丙烷
2-溴丙烷
2-碘丙烷
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

它可由丙烯氯化氢加成反应制得:[2]

CH3CH=CH2 + HCl → (CH3)2CHCl

反应

它和反应生成异丙基氯化镁[3]异丙基氯化镁是个格氏试剂,对有机合成而言很重要,在合成上可以用来把碳链加长,从而合成不同的有机化合物

它可以发生消去反应,生成丙烯

另外,它和氢氧化钠(或氢氧化钾)发生亲核取代反应,生成异丙醇

参考文献

  1. ^ Ann Smith, Patricia E. Heckelman. The Merck Index. Maryadele J. O'Nei (编). An Encyclopedia of Chemicals, Drugs, and Biologicals Thirteenth. Whitehouse Station, NJ: Merck & Co., Inc.: 932. 2001. 
  2. ^ M. Rossberg, Chlorinated Hydrocarbons, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley-VCH, 2005, doi:10.1002/14356007.a06_233.pub2 
  3. ^ Johnnie L. Leazer, Jr; Raymond Cvetovich. A Practical and Safe Preparation of 3,5-Bis(trifluoromethyl)acetophenone. Org. Synth. 2005, 82: 115. doi:10.15227/orgsyn.082.0115.