β-硝基丙酸

化合物

β-硝基丙酸(3-硝基丙酸,BPA,3-NPA,C3H5NO4是一種真菌毒素,其對粒線體有抑制作用對人體有毒[1]。許多真菌產生這種毒素,因此廣泛存在於食品如甘蔗,以及通過真菌發酵的日本主食味噌、醬油、鰹魚乾[2]和一些中藥中[3]

Β-硝基丙酸
識別
CAS號 504-88-1  checkY
PubChem 1678
ChemSpider 1615
SMILES
 
  • C(C[N+](=O)[O-])C(=O)O
InChI
 
  • 1/C3H5NO4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)
InChIKey WBLZUCOIBUDNBV-UHFFFAOYAZ
性質
化學式 C3H5NO4
摩爾質量 119.08 g·mol−1
熔點 65-67 °C
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

研究發現β-硝基丙酸是一種粒線體毒素並且在大鼠模型中產生類似於在亨廷頓氏病患者的腦中觀察到的紋狀體改變,並且在大鼠注射3-NPA之前連續六天施用大麻素受體激動劑WIN55212-2,通過激活CB1受體,對毒素引起如粒線體功能障礙和脂質過氧化,發揮預防作用[4]

參考文獻

  1. ^ Roberts, Toby John. 3-Nitropropionic Acid Model of Metabolic Stress: Assessment by Magnetic Resonance Imaging. Stroke Genomics. New Jersey: Humana Press. 2005: 203–220. ISBN 1592598366. doi:10.1385/1-59259-836-6:203 (英語). 
  2. ^ Tanaka, Eiji. Life cycle and infection route of rice false smut fungus in paddy field. JSM Mycotoxins. 2015, 65 (1): 39–43. ISSN 0285-1466. doi:10.2520/myco.65.39. 
  3. ^ Wang, X.P.; Yang, R.M. Movement Disorders Possibly Induced by Traditional Chinese Herbs. European Neurology. 2003, 50 (3): 153–159. ISSN 0014-3022. doi:10.1159/000073056 (英語). 
  4. ^ Maya-López, Marisol; Colín-González, Ana Laura; Aguilera, Gabriela; de Lima, María Eduarda; Colpo-Ceolin, Ana; Rangel-López, Edgar; Villeda-Hernández, Juana; Rembao-Bojórquez, Daniel; Túnez, Isaac. Neuroprotective effect of WIN55,212-2 against 3-nitropropionic acid-induced toxicity in the rat brain: involvement of CB1 and NMDA receptors. American Journal of Translational Research. 2017, 9 (2): 261–274 [2018-08-07]. ISSN 1943-8141. PMC 5340665 . PMID 28337258. (原始內容存檔於2018-08-21).