乙二醇雙氨乙基醚四乙酸

化合物

EGTA(ethylene glycol tetraacetic acid,乙二醇雙氨乙基醚四乙酸)是一種氨基多羧酸英語aminopolycarboxylic acid螯合劑,與更為熟知的EDTA有相似的結構。與EDTA相比,EGTA對鎂離子的親和性較弱,因此對鈣離子更具選擇性。EGTA也用於製備與活細胞內環境相似的緩衝溶液[1],其中鈣離子濃度通常比鎂稀至少一千倍。

乙二醇雙氨乙基醚四乙酸
IUPAC名
乙二醇雙氨乙基醚四乙酸
別名 EGTA
識別
CAS號 67-42-5  checkY
PubChem 6207
ChemSpider 5972
SMILES
 
  • O=C(O)CN(CC(=O)O)CCOCCOCCN(CC(=O)O)CC(=O)O
InChI
 
  • 1/C10H13NO2/c1-3-13-10-6-4-9(5-7-10)11-8(2)12/h4-7H,3H2,1-2H3,(H,11,12)
InChIKey CPJSUEIXXCENMM-UHFFFAOYAO
ChEBI 30740
KEGG D00569
性質
化學式 C14H24N2O10
摩爾質量 380.35 g·mol−1
熔點 241 °C(514 K)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

EGTA與鈣離子結合的pKa值為11.00;但是在pH=7,EGTA被質子化,對螯合的貢獻被削弱,pKa值變為6.91。[2]

用途

EGTA可以用於動物的中毒治療,與從磷鈰鑭礦中分離出。EGTA亦用於製備洗脫緩衝液,在稱為「串聯親和純化英語Tandem affinity purification」(TAP)的蛋白質純化技術中使用,其中「重組融合蛋白」(Fusion protein)與鈣調蛋白結合,並被EGTA洗脫出來。

EGTA也經常在牙科根管治療中用到,去除玷污層。

參見

參考文獻

  1. ^ Bett, Glenna C. L.; Rasmusson, Randall L. 1. Computer Models of Ion Channels. Cabo, Candido; Rosenbaum, David S. (編). Quantitative Cardiac Electrophysiology. Marcel Dekker. 2002: 48. ISBN 0-8247-0774-5. 
  2. ^ Ning Qin, Riccardo Olcese, Michael Bransby, Tony Lin, and Lutz Birnbaumer. Ca2+-induced inhibition of the cardiac Ca2+ channel depends on calmodulin. PNAS. March 1999, 96 (5): 2435–2438 [2007-10-22]. PMC 26802 . PMID 10051660. doi:10.1073/pnas.96.5.2435. (原始內容存檔於2008-05-11).