乙二醛
乙二醛是一個有機化合物，化學式為OCHCHO，由兩個醛基-C=O-H相連。它是最簡單的二醛，室溫下為黃色液體。
| 乙二醛 | |
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| IUPAC名 ethanedial | |
| 識別 | |
| CAS號 | 107-22-2 
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| PubChem | 7860 |
| ChemSpider | 7572 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LEQAOMBKQFMDFZ-UHFFFAOYAX |
| ChEBI | 34779 |
| KEGG | C14448 |
| 性質 | |
| 化學式 | C2H2O2 |
| 莫耳質量 | 58.04 g·mol⁻¹ |
| 密度 | 1.27 g/cm3 |
| 熔點 | 15 °C |
| 沸點 | 51 °C |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 乙二醇、乙二酸 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製取
工業上，乙二醛可由乙二醇在銀或銅催化下的氣相氧化，或用硝酸溶液氧化乙醛製得。實驗室中，乙二醛是通過用亞硒酸氧化乙醛製取。[1]無水乙二醛可由固態水合物與五氧化二磷共熱製得。[2]
應用
乙二醛的應用有：
溶液
通常乙二醛以40%溶液的形式出售。它與其他小分子醛類似，可以形成水合物，而且水合物縮合生成一系列的「寡聚體」，結構尚不清楚。目前出售的至少有以下兩種水合物：
- 二聚乙二醛二水合物：[(CHO)2]2[H2O]2、trans-2,3-二羥基-1,4-二噁烷 (CAS# 4845-50-5, m.p. 91-95 C)
- 三聚乙二醛二水合物：[(CHO)2]3(H2O)4 (CAS# 4405-13-4)
根據估計，乙二醛水溶液濃度低於1M時，它主要以單體或水合物的形式存在，即OCHCHO、OCHCH(OH)2或(HO)2CHCH(OH)2。濃度大於1M時，主要為二聚體型，可能為縮醛／酮結構，分子式為[(HO)CH]2O2CHCHO。[4]
參考資料
- ^ Ronzio, A. R.; Waugh, T. D. (1955). "Glyoxal Bisulfite". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 438.
- ^ Harries, C.; Temme, F. Über monomolekulares und trimolekulares Glyoxal. Berichte. 1907, 40: 165–172. doi:10.1002/cber.19070400124.
- ^ Snyder, H. R.; Handrick, R. G.; Brooks, L. A. (1955). "Imidazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 471.
- ^ Whipple, E. B. Structure of Glyoxal in Water. J. Am. Chem. Soc. 1970, 90: 7183–7186. doi:10.1021/ja00727a027.