乙拌磷

化合物

乙拌磷是一種有機磷酸酯乙醯膽鹼酯酶抑制劑,用作殺蟲劑。 它由拜耳公司以 Di-Syston 為名生產。 純淨的二磺磷是一種無色油,但用於蔬菜田的技術產品呈深色、淡黃色,並帶有硫磺氣味。

乙拌磷
IUPAC名
O,O′-Diethyl S-[2-(ethylsulfanyl)ethyl] phosphorodithioate
別名 O,O-二乙基S-2-(乙硫基)乙基二硫代磷酸酯,Di-Syston,硫代米通
識別
CAS號 298-04-4  checkY
PubChem 3118
ChemSpider 3006
SMILES
 
  • S=P(OCC)(SCCSCC)OCC
InChI
 
  • 1/C8H19O2PS3/c1-4-9-11(12,10-5-2)14-8-7-13-6-3/h4-8H2,1-3H3
InChIKey DOFZAZXDOSGAJZ-UHFFFAOYAD
ChEBI 38661
KEGG C18400
性質
化學式 C8H19O2PS3
莫耳質量 274.404 g·mol⁻¹
外觀 油狀、無色至黃色液體
氣味 有特徵性的硫磺氣味
密度 1.14 g/mL
溶解性 0.03% (22.7°C)

0.0175g/L(21℃)

蒸氣壓 0.0002 mmHg (20°C)
危險性
主要危害 有毒
閃點 >82℃
致死量或濃度:
LD50中位劑量
4.2mg/kg(鼠經口服)
7.3mg/kg(鼠皮下注射)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

歷史

該物質的使用已受到美國政府的限制。 製造商拜耳於2009年12月31日退出美國市場[1]

合成

乙拌磷是通過 2-乙基硫代乙醇 + O,O-二乙基二硫代磷酸氫酯與 β-氯乙基硫乙醚形成硫化物而合成的。

用途

德國拜耳公司開發的藥物,作為乙醯膽鹼酯酶抑制劑。乙拌磷被加工成液體載體顆粒,這些顆粒與肥料和粘土混合,製成釘子,設計用於打入地下。 隨著時間的推移,農藥被根部吸收並轉移到植物的各個部分。 該農藥充當膽鹼酯酶抑制劑並提供持久的控制。

毒性

乙拌磷被列為劇毒物質。 人類的估計口服致死劑量低於5毫克/千克,相當於70千克重的人7滴。不僅口服攝入,皮膚接觸和吸入也因急性毒性而致命。 乙拌磷對水生生物也有劇毒,會形成長期持續的急性危害。

症狀

乙拌磷中毒的症狀包括頭痛、發紺、虛弱、疲勞、噁心、嘔吐、腹部絞痛、腹瀉、視力模糊、精神錯亂、肌肉協調性喪失和流涎。 當呼吸肌衰竭導致呼吸停止時,可能會導致死亡。 [2] 在服用未知劑量乙拌磷的患者中發現的其他症狀包括肺泡內出血、支氣管出血、肺部水腫和腎小球腫脹。 [3]

治療

顆粒狀乙拌磷中毒的治療應採用重複或長時間洗胃和腸道(洗出體腔)。除了硫酸阿托品外,還可以使用木炭和連續靜脈滴注碘化解磷定[4]

參考文獻

  1. ^ Environmental Protection Agency. Restricted Use Products (RUP) Report: Six Month Summary List. [1 December 2009]. (原始內容存檔於11 January 2010). Environmental Protection Agency.
  2. ^ Clinical Toxicology of Commercial Products-Acute Poisoning (Home and Farm). By Marion N. Gleason, Roberte. Gosselin, and Haroldc. Hodge. The Williams and Wilkins Co., Baltimore, Md., 1957. xv 1160pp. 17 × 25.5cm. Price $16. Journal of the American Pharmaceutical Association (Scientific Ed.). December 1957, 46 (12): 748. ISSN 0095-9553. S2CID 80076840. doi:10.1002/jps.3030461212. 
  3. ^ NIOSH skin notation (SK) profile: disulfoton [CAS No. 298-04-4].. 2017-08-01. doi:10.26616/nioshpub2017185 . 
  4. ^ Issue Information. Basic & Clinical Pharmacology & Toxicology. 2017-08-11, 121 (3): 151–152. ISSN 1742-7835. doi:10.1111/bcpt.12739 .