乙苯(英語:Ethylbenzene分子式C
6
H
5
CH
2
CH
3
)是一個芳香族有機化合物。它是一種無色極易燃的液體,有汽油味。乙苯在石油化工業中非常重要,因為它可以用來製備苯乙烯——常見塑料材料聚苯乙烯的前體。2012年,有超過99%的乙苯都用來製造苯乙烯。

乙苯
IUPAC名
Ethylbenzene
乙苯
系統名
乙苯
英文名 Ethylbenzene
別名 乙基苯
識別
縮寫 EB
CAS號 100-41-4  checkY
PubChem 7500
ChemSpider 7219
SMILES
 
  • CCc1ccccc1
InChI
 
  • 1/C8H10/c1-2-8-6-4-3-5-7-8/h3-7H,2H2,1H3
InChIKey YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYAM
Beilstein 1901871
ChEBI 16101
RTECS DA0700000
DrugBank DB01722
KEGG C07111
性質
化學式 C8H10
莫耳質量 106.167 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
氣味 芳香[1]
密度 0.8665
熔點 -95℃ (188 K)
沸點 136℃ (409 K)
溶解性 0.015 g/100 ml (20℃)
log P 3.27
黏度 0.669 cP(20)
結構
偶極矩 0.58 D[2]
熱力學
熱容 1.726 J/(gK)
危險性
GHS危險性符號
《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中易燃物的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對人體有害物質的標籤圖案《全球化學品統一分類和標籤制度》(簡稱「GHS」)中對環境有害物質的標籤圖案
GHS提示詞 Danger
H-術語 H225, H302, H320, H332, H335, H336, H351, H360, H373, H400, H411
P-術語 P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P261, P264, P271, P273, P280
主要危害 Flammable
NFPA 704
3
2
0
 
爆炸極限 1–7.8%
PEL TWA 100 ppm (435 mg/m3)[1]
致死量或濃度:
LD50中位劑量
5460 mg/kg
LCLo最低
4000 ppm (大鼠,4小時)[3]
相關物質
相關芳香烴 苯乙烯甲苯
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

存在和應用

乙苯天然存在於煤焦油石油里。[4]

乙苯的主要用途是作為聚苯乙烯生產的中間體。乙苯的催化脫氫可以得到氫氣苯乙烯

C
6
H
5
CH
2
CH
3
→ C6H5CH=CH2 + H
2

截至2012年5月,有99%以上的乙苯用於此目的。

乙苯氫過氧化物英語Ethylbenzene hydroperoxide是一種試劑和自由基引發劑,由乙苯的自氧化生產:

C6H5CH2CH3 + O2 → C6H5CH(O2H)CH3

小眾用途

乙苯可作為抗爆劑添加到汽油中,以減少發動機爆震,並提高辛烷值。乙苯通常也存在於其它產品中,包括農藥、醋酸纖維素、合成橡膠、油漆和墨水。[4]

生產

在酸催化下,乙烯反應,可以大規模生產乙苯。1999年,約生產了24,700,000 噸的乙苯。[5]

工業方法

在酸催化下,乙烯反應,可以大規模生產乙苯:

C
6
H
6
+ C
2
H
4
C
6
H
5
CH
2
CH
3

2012年,99%以上的乙苯都是通過這種方式生產的。因此,乙苯製造商是苯的主要買家,占總出口的一半以上。[6]

參見

參考資料

  1. ^ 1.0 1.1 NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards. #0264. NIOSH. 
  2. ^ Lange's Handbook of Chemistry 15th. 1999. 
  3. ^ Ethyl benzene. Immediately Dangerous to Life and Health Concentrations (IDLH). National Institute for Occupational Safety and Health (NIOSH). 
  4. ^ 4.0 4.1 Ethylbenzene ToxFAQs (PDF). Agency for Toxic Substances and Disease Registry. [21 May 2018]. (原始內容 (PDF)存檔於2017-05-15). 
  5. ^ Vincent A.Welch, Kevin J. Fallon, Heinz-Peter Gelbke 「Ethylbenzene」 Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a10_035.pub2
  6. ^ Market Study Benzene, published by Ceresana, July 2011. [2021-11-02]. (原始內容存檔於2017-12-21). 

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