乙醇鈉

有机化合物

乙醇鈉是典型的醇鹽之一,具強鹼性,化學式為C2H5ONa。乙醇鈉可溶於極性溶劑(如乙醇)。

乙醇鈉
IUPAC名
Sodium ethoxide
別名 乙氧基鈉
識別
CAS號 141-52-6  checkY
PubChem 2723922
ChemSpider 8516
SMILES
 
  • [Na+].[O-]CC
InChI
 
  • 1/C2H5O.Na/c1-2-3;/h2H2,1H3;/q-1;+1
InChIKey QDRKDTQENPPHOJ-UHFFFAOYAQ
性質
化學式 CH3CH2ONa
莫耳質量 68.05 g·mol⁻¹
外觀 白色至黃色粉末
熔點 260 °C (533.15 K)
沸點 300 °C(分解)[1]
溶解性 與水劇烈反應
可溶於乙醇甲醇
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

它可通過乙醇反應製取:

2 C2H5OH + 2 Na → 2 C2H5ONa + H2

工業上是通過氫氧化鈉乙醇環己烷存在下加熱回流反應製備的:

C2H5OH + NaOH → C2H5ONa + H2O

在上述反應體系中,由於乙醇與苯或環己烷形成共沸物而與水分離。也可使用無水丙酮將體系中的乙醇鈉沉澱出來。

反應

乙醇鈉在空氣中由於氧化而迅速變黑[2]。在潮濕環境中,乙醇鈉水解生成氫氧化鈉和乙醇:

C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH

因此,乙醇鈉試劑中常常含有少量氫氧化鈉。

乙醇鈉具有很強的鹼性,常用在有機合成中拔去有機物的活潑氫(如克萊森酯縮合反應丙二酸酯合成),也用於合成農藥。乙醇鈉既可拔去酯的α氫,使之形成烯醇結構;也可與酯的羰基發生親核加成反應(稱為轉酯反應)。在後一種情況下,為了減少副產物的生成,應當使用與原料酯中烷氧基部分相同的醇鈉(及醇)來作為反應物。

其他的醇鈉則可由乙醇鈉經複分解反應製得。

乙醇鈉在573 K(300 °C)分解,生成碳酸鈉氫氧化鈉烴類產物。[3]

安全

乙醇鈉是一種強鹼,因而具有腐蝕性。

參見

參考資料

  1. ^ K. Chandran, M. Kamruddin, P.K. Ajikumar, A. Gopalan, V. Ganesan. Kinetics of thermal decomposition of sodium methoxide and ethoxide. Journal of Nuclear Materials. 2006-11, 358 (2-3): 111–128 [2023-03-27]. doi:10.1016/j.jnucmat.2006.07.003. (原始內容存檔於2019-08-31) (英語). 
  2. ^ Eagleson, Mary. Concise Encyclopedia Chemistry. Walter de Gruyter. 1994-01-01. ISBN 9783110114515 (英語). 
  3. ^ K. Chandran, M. Kamruddin, P.K. Ajikumar, A. Gopalan, V. Ganesan. Kinetics of thermal decomposition of sodium methoxide and ethoxide. Journal of Nuclear Materials. 2006-11, 358 (2-3): 111–128 [2019-06-23]. doi:10.1016/j.jnucmat.2006.07.003. (原始內容存檔於2019-08-31) (英語). 
  • Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements 2nd. Oxford:Butterworth-Heinemann. 1997. ISBN 0-7506-3365-4.