二氫吡喃

化合物

2,3-二氫吡喃,分子式 C5H8O。

二氫吡喃
IUPAC名
3,4-Dihydro-2H-pyran
英文名 2,3-Dihydropyran
別名 二氫吡喃、
3,4-二氫-2H-吡喃
縮寫 DHP
識別
CAS號 110-87-2  checkY
PubChem 8080
520540
ChemSpider 7789
SMILES
 
  • O1\C=C/CCC1
InChI
 
  • 1/C5H8O/c1-2-4-6-5-3-1/h2,4H,1,3,5H2
InChIKey BUDQDWGNQVEFAC-UHFFFAOYAJ
性質
化學式 C5H8O
莫耳質量 84.12 g·mol⁻¹
外觀 無色液體
密度 0.9221 g/mL (15 °C)
熔點 −70 °C (203 K)
沸點 86 °C(359 K)
溶解性 微溶於水(20 g/L, 20℃)
危險性
歐盟危險性符號
易燃易燃 F
有害有害 Xn
警示術語 R:R11, R19, R20, R36/38
安全術語 S:S9, S16, S29, S43
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

性質

無色易燃液體,有類似醚的氣味。溶於水和乙醇乙醚有機溶劑

在少量酸催化下,與類起加成反應,生成穩定的α-四氫吡喃類化合物。


 


該加成物是羥基保護基,對氧化劑烴基鋰格氏試劑催化加氫均較穩定,但遇無機酸會緩慢水解,生成原來的醇和5-羥基戊醛

製取

糠醛加氫生成四氫呋喃甲醇,再在氧化鋁催化下加熱(300~400℃)脫水重排製得。[1]


 

用途

用於合成炔呋菊酯。二氫呋喃化學性質活潑,通過聚合加氫氧化等反應可製得四氫吡喃戊二醇戊二酸戊內酯戊二烯以及樹脂類產品。[2]

參考資料

  1. ^ R. L. Sawyer and D. W. Andrus (1955). "2,3-Dihydropyran". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 276. 
  2. ^ 3,4-二氢(2H)吡喃;3,4-二氢吡喃. 化工引擎. [2009-08-13]. (原始內容存檔於2009-03-29).