二溴乙炔

二溴乙炔是一種有機化合物,化學式為C2Br2

二溴乙炔
IUPAC名
1,2-dibromoethyne
識別
CAS號 624-61-3
PubChem 61169
ChemSpider 55115
SMILES
 
  • C(#CBr)Br
性質
化學式 C2Br2
摩爾質量 183.83 g·mol−1
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

製備

二溴乙炔可由1,1,2-三溴乙烯氫氧化鉀反應得到,但這種方法容易引發爆炸。[1]乙炔苯基鋰在−50 °C反應得到乙炔鋰,再與溴反應得到二溴乙炔。[2]

另一種方法是利用次溴酸鈉乙炔的反應。[3]

性質

二溴乙炔易爆,對空氣敏感。[3]它是澄清液體,帶有甜味,在空氣發煙並產生臭氧味。它具有催淚性。[1]

它可以在空氣中燃燒,發出紅色火焰並產生黑煙。它受熱爆炸並生成碳。和氧氣與水緩慢反應時,會生成草酸氫溴酸和其它含溴物種。它和氫碘酸反應,生成二溴碘乙烯;和溴反應,生成四溴乙烯[4]

參考文獻

  1. ^ 1.0 1.1 Kloster-Jenson, Else. Preparation and physical characterization of pure hetero and homo dihaloacetylenes. Tetrahedron. 1971, 27 (1): 33–49. doi:10.1016/S0040-4020(01)92395-6. 
  2. ^ Meijere, Armin de. Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations Vol. 24: Three Carbon-Heteroatom Bonds: Ketene Acetals and Yne-X Compounds. Georg Thieme Verlag. 2014: 1191–1192. ISBN 978-3-13-178171-0 (英語). 
  3. ^ 3.0 3.1 Leben, S.; Janevski, A.; Šebenik, A.; Osredkar, U. The synthesis and characterization of polydibromoacetylene. Polymer Bulletin. May 1992, 28 (3): 287–292. doi:10.1007/BF00294824. 
  4. ^ Sartori, Mario. The War Gases Chemistry and Analysis. 由L. W. MARRISON翻譯. New York: D. Van Nostrand Co., Inc. 1939: 51.