二苯醚
二苯醚（Diphenyl ether）是一種有機化合物，化學式C12H10O。二苯醚活化的苯環能發生各種芳香化合物的典型反應如羥基化，硝化，鹵化，磺化，傅-克烷基化或醯化[1]。二苯醚應用於很多領域，如熱傳遞介質，香味添加劑，聚酯加工助劑，阻燃劑的生產等。
| 二苯醚 | |
|---|---|
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| IUPAC名 Diphenyl ether | |
| 別名 | Diphenyl oxide; 1,1'-Oxybisbenzene; Phenoxybenzene |
| 識別 | |
| CAS號 | 101-84-8 
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| ChemSpider | 7302 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYAV |
| ChEBI | 39258 |
| 性質 | |
| 化學式 | C12H10O |
| 摩爾質量 | 170.21 g·mol−1 |
| 外觀 | 天竺葵氣味的無色固體或液體 |
| 熔點 | 25–26 °C |
| 沸點 | 121 °C（1.34 kPa ）， 258 °C （100 kPa ） |
| 溶解性（水） | 不溶 |
| 危險性 | |
| MSDS | Aldrich MSDS |
| NFPA 704 |
 1
2
0
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| 閃點 | 115 °C (388.15 K) |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
合成
二苯醚及其性質的報道最早見於1901年，[2] 通過威廉姆遜合成反應，苯酚和溴苯在鹼和催化量的銅的存在下反應生成二苯醚：
- PhONa + PhBr → PhOPh + NaBr
應用
二苯醚主要用於與聯苯混合形成低共熔物，由於混合物處於液態的溫度區間非常大，故適宜用作熱傳遞介質。
二苯醚是通過Ferrario反應生產吩噁噻的起始原料[4]，後者用於聚醯胺和聚醯亞胺的生產[5]。
由於其類似天竺葵的香味和其穩定性與廉價，二苯醚廣泛用於肥皂的香味添加劑[6]。二苯醚也作為生產聚酯的加工助劑。
多溴代二苯醚（PBDE）用於阻燃劑，五溴代與八溴代二苯醚由於健康與環境方面的風險，於2003年被歐盟禁止使用[7]，現只有十溴二苯醚仍廣泛使用[8]，塗料和纖維增強塑料的製造中十溴二苯醚以阻燃劑102為商品名出售。
參考資料
- ^ Fiege, H.; Voges, H.-M.; Hamamoto, T; Umemura, S.; Iwata, T.; Miki, H.; Fujita, Y.; Buysch, H.-J.; Garbe, D.; Paulus, W. Phenol Derivatives. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2000. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a19_313.
- ^ Cook, A. N. Derivatives of Phenylether. Journal of the American Chemical Society. 1901, 23 (11): 806–813. doi:10.1021/ja02037a005.
- ^ Fahlbusch, K.-G.; Hammerschmidt, F.-J.; Panten, J.; Pickenhagen, W.; Schatkowski, D.; Bauer, K.; Garbe, D.; Surburg, H. Flavor and Fragrances. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2003. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a11_141.
- ^ Suter, C. M.; Maxwell, C. E. (1943). "Phenoxthin". Org. Synth.; Coll. Vol. 2: 485.
- ^ Mitsuru Ueoda, Tatsuo Aizawa, Yoshio Imai. Preparation and properties of polyamides and polyimides containing phenoxathiin units. Journal of Polymer Science: Polymer Chemistry Edition. 1977, 15 (11): 2739–2747. doi:10.1002/pol.1977.170151119.
- ^ Ungnade, H. E.; Orwoll, E. F. (1955). "2-Methoxy Diphenyl Ether". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 566.
- ^ DIRECTIVE 2003/11/EC of the European Parliament and of the Council (PDF). [2013-08-28]. （原始內容存檔 (PDF)於2013-05-25）. （頁面存檔備份，存於網際網路檔案館）
- ^ Sutker, B. J. Flame Retardants. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry (Weinheim: Wiley-VCH). 2005. ISBN 3-527-30673-0. doi:10.1002/14356007.a11_123.