五氯硝基苯
化合物
五氯硝基苯，通常縮寫成PCNB，是一種註冊的殺菌劑，在結構上衍生自硝基苯。它是一種灰白色或黃色固體，根據它的純度而定，而且帶有霉味。
| 五氯硝基苯 | |
|---|---|
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| IUPAC名 1,2,3,4,5-Pentachloro-6-nitrobenzene | |
| 別名 | Pentachloronitrobenzene PCNB Quintozene |
| 識別 | |
| CAS號 | 82-68-8 
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| PubChem | 6720 |
| ChemSpider | 6464 |
| SMILES |
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| InChI |
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| InChIKey | LKPLKUMXSAEKID-UHFFFAOYAW |
| ChEBI | 34908 |
| 性質 | |
| 化學式 | C6Cl5NO2 |
| 摩爾質量 | 295.33 g·mol−1 |
| 外觀 | 灰白色或黃色晶體 |
| 熔點 | 144 °C（417 K） |
| 沸點 | 328 °C（601 K） |
| 溶解性（水） | 0.44 mg/L |
| 溶解性 | 微溶於醇 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
PCNB最初於1868年在實驗室合成。1930年代，它由拜耳公司在德國引入農業界，成為汞農藥的替代品。PCNB由在60-70 °C的氯硫酸中將硝基苯氯化製得，以碘為催化劑。PCNB也可以由將氯化苯硝化製備。合成PCNB的副產品是六氯苯（HCB），跟PCNB一樣危險。[1]
- 5 Cl2 + C2H5NO2 → C6Cl5NO2 + 5 HCl
主要反應
PCNB可以與乙醇和氫氧化鉀反應，生成五氯苯乙醚，可見它非常活潑：[2]
- C6Cl5NO2 + KOCH2CH3 → C6Cl5OCH2CH3 + KNO2
雖然PCNB的保質期長，但它在土壤中不穩定，半衰期為1.8天。它會降解成其他代謝物，主要還原成五氯苯胺（PCA），也可以水解成五氯苯甲硫醚和五氯酚(PCP)。另一個代謝物是甲基五氯苯硫醚（MPCPS）。有關降解機制的資料目前很少。[3][4]
- C6Cl5NO2 + 6 [H] → C6Cl5NH2 + 2 H2O
- C6Cl5NO2 + 6 H2O → C6Cl5OH + HNO2
應用
PCNB可以用作殺菌劑，以抑制各種農作物中（如棉花、水稻和籽粒）的真菌生長。它還可以用來防止工業水中形成粘液。作物中可以含有殘留量的PCNB及其代謝物。PCA和PCTA存在於耕作土壤和河流沉積物中。[5]
1993年4月，PCNB在美國被宣布為有害空氣污染物。[6]根據1996年的食品保護質量法案（FPQA），美國環保署於2006年再次審查了PCNB重新註冊的資格，因此，PCNB在農業方面的用途被終止或限制。2010年8月，用於殺菌劑配方的工業PCNB中被發現含有可能有毒的代謝物後，美國環保局停止了PCNB的銷售，直到問題得到解決。[7]2011年11月，美國環保局批准了一些PCNB的註冊，使其重新出現在美國的高爾夫球場草皮、馬鈴薯、棉花、觀賞球莖和油菜作物的市場上。[8]PCNB在中國和日本等其他國家被廣泛用作殺菌劑。[5]
參考文獻
- ^ Cairns, Thomas; Siegmund, Emil G.; Krick, Fred. Identification of several new metabolites from pentachloronitrobenzene by gas chromatography/Mass spectrometry. Journal of Agricultural and Food Chemistry. 1987, 35 (3): 433–439. doi:10.1021/jf00075a037.
- ^ Booth, G. Nitro Compounds, Aromatic. Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry electronic release 7th (Weinheim: Wiley-VCH). 2000. ISBN 9783527306732.
- ^ Sung-Kyu Shin; et al. Isolation and Identification of a Pentachloronitrobenzene (PCNB) Degrading bacterium Alcaligenes xylosoxidans PCNB-2 from Agricultural Soil. The Journal of Microbiology. 2003: 165–168.
- ^ Tonghua Sun; et al. Determination of 17 kinds of Banned Organochlorine Pestides in Water by Activated Carbon Fiber-Solid Phase Microextraction Coupled with GC-MS. Anal. Sci. 2006, 22 (2): 293–8. PMID 16512425. doi:10.2116/analsci.22.293.
- ^ 5.0 5.1 Sullivan, J. B.; Krieger, G. R. Clinical Environmental Health and Toxic Exposures 2nd. Philadelphia, PA: Lippincott Williams & Wilkins. 2001: 1111–1112. ISBN 978-0-683-08027-8.
- ^ Howard, P. H. Handbook of Environmental Fate and Exposure Data for Organic Chemicals: Pesticides , CRC Press, 1991; pp. 551-553. ISBN 0-87371-328-1, ISBN 978-0-87371-328-3
- ^ Reregistration Eligibility Decision for Pentachloronitrobenzene (PDF). Environmental Protection Agency. [2021-12-26]. （原始內容 (PDF)存檔於2017-02-18）.
- ^ PCNB back on the market for golf course turf. GCSAA News (Golf Course Superintendents Association of America). 28 Nov 2011 [2013-05-28].
書目
- Aschbacher PW, Feil VJ, Metabolism of pentachloronitrobenzene by goats and sheep; J Agric Food Chem. 1983 Nov-Dec; 31(6):1150-8.