叔丁基磷雜乙炔
化合物
叔丁基磷雜乙炔，即2,2-二甲基磷雜丁炔，是一種有機化合物，化學式為C5H9P。
| 叔丁基磷雜乙炔 | |
|---|---|
| |
| 英文名 | tert-Butylphosphaethyne (2,2-Dimethylpropylidyne)phosphine |
| 識別 | |
| CAS號 | 78129-68-7 
|
| 性質 | |
| 化學式 | C5H9P |
| 莫耳質量 | 100.10 g·mol⁻¹ |
| 外觀 | 液體 |
| 密度 | 1.03 g·cm−3（108 K） |
| 熔點 | −80 °C（193 K）[1] |
| 沸點 | 55—60 °C（328—333 K）[2] |
| 相關物質 | |
| 相關化學品 | 磷雜乙炔 |
| 若非註明，所有數據均出自標準狀態（25 ℃，100 kPa）下。 | |
製備
在正戊烷溶劑中，將2,2-二甲基丙醯氯加入至三(三甲基矽基)膦，於室溫反應，蒸去溶劑後再與氫氧化鈉反應，可以得到產物。[2]
性質
叔丁基磷雜乙炔在108 K時為正交晶系晶體，晶胞參數a= 8.662(2)，b=7.072(7)，c=10.569(1) A，空間群Cmc21。[1]
它在室溫和疊氮化苄通過[3+2]環加成反應，得到5-叔丁基-3-苄基-3H-1,2,3,4-三氮雜磷雜環戊二烯。[3]它和一些金屬化合物反應，可以得到有機金屬雜環化合物。[4][5]
參考文獻
- ^ 1.0 1.1 Alexander N. Chernega, Mikhail Yu. Antipin, Yuri T. Struchkov, Mohamed F. Meidine, John F. Nixon. Molecular and crystal structure oftert-butylphosphaethyne. Heteroatom Chemistry. 1991-12, 2 (6): 665–667 [2019-11-20]. ISSN 1042-7163. doi:10.1002/hc.520020610 （英語）.
- ^ 2.0 2.1 Mutasem Z. Bani-Fwaz, Ahmed E. Fazary, Gerd Becker. Synthesis and crystal structures of dialkyl[1,1-bis(alkylchloroalanyl)organylmethyl]phosphine · dialkylchloroalane(1/1) complexes. Journal of Coordination Chemistry. 2017-07-03, 70 (13): 2224–2248 (SI 1–38) [2019-11-20]. ISSN 0095-8972. doi:10.1080/00958972.2017.1346248 （英語）.
- ^ Martin Papke, Lea Dettling, Julian A. W. Sklorz, Dénes Szieberth, László Nyulászi, Christian Müller. Triazaphospholenium Tetrafluoroborate: A Phosphorus Analogue of a 1,2,3-Triazole-Derived Carbene. Angewandte Chemie International Edition. 2017-12-22, 56 (52): 16484–16489 [2019-11-20]. doi:10.1002/anie.201709802 （英語）.
- ^ Tabellion, Frank; Peters, Christoph; Fischbeck, Uwe; Regitz, Manfred; Preuss, Fritz. Imidovanadium(V) Complexes as Reaction Partners for Kinetically Stabilized Phosphaalkynes: Synthesis of 1,2,4-Azaphosphavanada(V)-cyclobutenes, 1,3,5-Triphosphabenzenes, and 1H-1,2,4-Azadiphospholes. Chemistry. 2000, 6 (24): 4558–4566. ISSN 0947-6539. doi:10.1002/1521-3765(20001215)6:24<4558::AID-CHEM4558>3.0.CO;2-6.
- ^ F. Geoffrey N. Cloke, Jennifer C. Green, Nilay Hazari, Peter B. Hitchcock, Philip Mountford, John F. Nixon, D. James Wilson. Reactions of t BuC⋮P with Cyclooctatetraene-Supported Titanium Imido Complexes. Organometallics. 2006-07, 25 (15): 3688–3700 [2019-11-20]. ISSN 0276-7333. doi:10.1021/om060273o （英語）.