異丙醇胺

異丙醇胺(英語:Isopropanolamine)或IUPAC名1-氨基丙-2-醇(英語:1-Aminopropan-2-ol)是分子式為CH3CH(OH)CH2NH2有機化合物. 它是一種氨基醇。異丙醇胺還可以寬泛地指代其他同系物二異丙醇胺三異丙醇胺

異丙醇胺
IUPAC名
1-Aminopropan-2-ol
1-氨基丙-2-醇
別名 1-氨基-2-丙醇
異丙醇胺
2-羥基丙胺
識別
CAS號 78-96-6  checkY
2799-16-8  checkY
2799-17-9  checkY
PubChem 4
439938
7311736
ChemSpider 33889685641722
SMILES
 
  • OC(C)CN
ChEBI 19030
KEGG C05771
性質
化學式 C3H9NO
摩爾質量 75.11 g·mol−1
外觀 液體
氣味 類似
密度 0.973 g/mL (18 °C) [1]
熔點 1.74 °C(275 K)
沸點 159.46 °C(433 K)
溶解性 可溶解
溶解性 可溶於乙醇乙醚丙酮CCl4
折光度n
D
1.4479
危險性
NFPA 704
2
2
0
 
致死量或濃度:
LD50中位劑量
4.26 g/kg (老鼠,口服)
若非註明,所有數據均出自標準狀態(25 ℃,100 kPa)下。

異丙醇胺是手性的。它可以通過將氨水加到環氧丙烷中來製備。[2]

生物合成

(R)-異丙醇胺是參與鈷胺素生物合成的成分之一。鄰磷酸酯是通過蘇氨酸-磷酸脫羧酶蘇氨酸產生的。[3][4]

應用

異丙醇胺類可以用作緩衝劑。它們是油脂的良好增溶劑,因此可用於中和脂肪酸磺酸基表面活性劑。外消旋異丙醇胺通常用於切削液、水性塗料、個人護理產品以及二氧化鈦聚氨酯的生產。[5]它是多種藥物合成的中間體。

(R)-異丙醇胺被(R)-氨基丙醇脫氫酶代謝為氨基丙酮[6]

海克卡因的合成就是一個應用。

參考資料

  1. ^ Amino-2-propanol at Sigma-Aldrich
  2. ^ Smith, Michael B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 19 February 2020. ISBN 9781119371809. 
  3. ^ Cheong, Cheom-Gil; Bauer, Cary B.; Brushaber, Kevin R.; Escalante-Semerena, Jorge C.; Rayment, Ivan. Three-Dimensional Structure of the L-Threonine-O-3-phosphate Decarboxylase (CobD) Enzyme from Salmonella enterica. Biochemistry. 2002, 41 (15): 4798–4808. PMID 11939774. doi:10.1021/bi012111w. 
  4. ^ Warren, Martin J.; Raux, Evelyne; Schubert, Heidi L.; Escalante-Semerena, Jorge C. The biosynthesis of adenosylcobalamin (Vitamin B12). Natural Product Reports. 2002, 19 (4): 390–412. PMID 12195810. doi:10.1039/b108967f. 
  5. ^ Monoisopropanolamine. Nanjing HBL International. [2020-04-28]. (原始內容存檔於2020-11-06). 
  6. ^ Turner, JM. Microbial metabolism of amino ketones. L-1-aminopropan-2-ol dehydrogenase and L-threonine dehydrogenase in Escherichia coli. Biochemical Journal. 1967, 104 (1): 112–121. PMC 1270551 . PMID 5340733. doi:10.1042/bj1040112.